Puhelin: 0086-18108061192
TutkimusAustralia_home007-2600x850_c

tuote

[ CAS-nro 40412-06-4 ] 2-(tiofen-2-yyli)etyyli-4-metyylibentseenisulfonaatti Esittelykuva
  • [ CAS-nro 40412-06-4 ] 2-(tiofen-2-yyli)etyyli-4-metyylibentseenisulfonaatti
  • [ CAS-nro 40412-06-4 ] 2-(tiofen-2-yyli)etyyli-4-metyylibentseenisulfonaatti
  • [ CAS-nro 40412-06-4 ] 2-(tiofen-2-yyli)etyyli-4-metyylibentseenisulfonaatti
  • [ CAS-nro 40412-06-4 ] 2-(tiofen-2-yyli)etyyli-4-metyylibentseenisulfonaatti
  • WhatsApp
  • Facebook
  • Viserrys
  • YouTube

[ CAS-nro 40412-06-4 ] 2-(tiofen-2-yyli)etyyli-4-metyylibentseenisulfonaatti

Lyhyt kuvaus:

Vaihtoehtoiset nimet:

2-tiofeenietanoli 2-(4-metyylibentseenisulfonaatti);

2-(2-tienyyli)etyylitolueeni-p-sulfonaatti;

2-(2-tienyyli)etyylitosylaatti;

2-(2-tiofeeni)etanoli-tosylaatti;

2-(Tien-2-yyli)etyyli-4-metyylibentseenisulfonaatti

Molekyylikaava: C13H14O3S2

Molekyylipaino: 282,38

Kiehumispiste: 433,2°C paineessa 760 mmHg

CAS: 40412-06-4

Tuotetiedot

Tuotetunnisteet

tuotestandardi

Ulkomuoto Valkoisesta valkoiseen kuin kristalli
Puhtaus 99 % min. (GC)
2-tiofenetanoli 0,5 % max (GC)
paratolueenisulfonyylikloridi 0,5 % max (GC)
Uudelleentestausaika 2 vuotta

Tuotetiedot [ 40412-06-4 ]

CAS-nro:40412-06-4 MDL-nro:MFCD05150366
Kaava: C13H14O3S2 Kiehumispiste : 433,2°C paineessa 760 mmHg
Lineaarinen rakennekaava:- InChI avain:-
MW:282,38g/mol Julkaisijan tunnus:3682034
Synonyymit:

[ 40412-06-4 ] laskettu kemia

Fysikaalis-kemialliset ominaisuudet

Num.raskaat atomit: 18
Num.arom.raskaat atomit: 11
Murto-osa Csp3: 0,23
Num.pyörivät sidokset: 5
Num.H-sidoksen vastaanottajat: 3.0
Num.H-sidoksen luovuttajat: 0,0
Molaarinen taitekyky: 72,76
TPSA: 79,99Ų

Farmakokinetiikka

GI-absorptio: Korkea
BBB pysyvä: No
P-gp-substraatti: No
CYP1A2 estäjä: Joo
CYP2C19 estäjä: Joo
CYP2C9 estäjä: Joo
CYP2D6 estäjä: No
CYP3A4:n estäjä: No
Log Kp (ihon läpäisy): -5,72 cm/s

Lipofiilisyys

Log Po/w (iLOGP) : 2.84
Log Po/w (XLOGP3): 3.24
Log Po/w (WLOGP): 4.09
Log Po/w (MLOGP) : 2.65
Log Po/w (SILICOS-IT): 3.68
Consensus Log Po/w : 3.3

Huumeiden kaltaisuus

Lipinski: 0,0
Ghose: Ei mitään
Veber: 0,0
Egan: 0,0
Muegge: 0,0
Biologisen hyötyosuuden pisteet: 0,55

Vesiliukoisuus

Log S (ESOL): -3,75
Liukoisuus: 0,0497 mg/ml;0,000176 mol/l
Luokka: Liukeneva
Log S (Ali): -4.59
Liukoisuus: 0,00721 ​​mg/ml;0,0000255 mol/l
Luokka: Kohtalaisen liukoinen
Log S (SILICOS-IT) : -5.04
Liukoisuus: 0,00256 mg/ml;0,00000908 mol/l
Luokka: Kohtalaisen liukoinen

Lääketieteellinen kemia

KIPUT: 0.0 hälytys
Brenk: 1.0 hälytys
Johtavuus: 0,0
Synteettinen saavutettavuus: 2.97

Turvallisuus [ 40412-06-4 ]

Signaalisana: Varoitus Luokka: Ei käytössä
Varolausekkeet: P261-P305+P351+P338 YK-numero: Ei käytössä
Vaaralausekkeet: H302-H315-H319-H335 Pakkausryhmä: Ei käytössä
GHS-piktogrammi:

Sovellus synteesissä [ 40412-06-4 ]

Ylävirran synteesireitti [ 40412-06-4 ]
[ 40412-06-4 ]
Ylävirran synteesireitti [ 40412-06-4 ]

vvv

Tuotto Reaktioolosuhteet Toiminta kokeessa
98 % 35 ℃;Jäähdytys jäillä (0,87 mol) 2-tiofeenietanolia ja 184 g (0,97 mol) p-tolueenisulfonyylikloridia lisättiin peräkkäin 1 litran kolmikaulakolviin, johon lisättiin tipoittain 98 g (0,97 mol) trietyyliamiinia jäävesihauteessa. Ja pidä reaktionesteen lämpötila korkeintaan 20 °C, pudotus on valmis, kuumennus 35 °C:seen sekoittamisen jatkamiseksi, vastaavasti 24 h, 27 h näytteenotto, TLC, kunnes reaktio on mennyt loppuun, lopeta reaktio, suodatus, suodatuskakku sopivalla dikloorimetaania ja metyleenikloridikerrosta kuivattiin vedettömällä natriumsulfaatilla 2 tuntia.Kuivausaine suodatettiin pois ja kuivausaine pestiin pienellä määrällä metyleenikloridia.Suodos puristettiin tyhjössä ja suodos haihdutettiin alennetussa paineessa.Konsentroitu vakiopainoon ruskeaksi öljyksi, paino 203 g, saanto 98 prosenttia,
96,37 % Trietyyliamiinin kanssa tolueenissa 5 - 30 ℃;20,8333 tunnin ajan; ESIMERKKI 3
2-tienyylietyylipara-tolueenisulfonaatin (kaava VII) valmistus tolueenia käyttäen
400 litraa tolueenia ja 163,2 kg para-tolueenisulfonyylikloridia laitettiin puhtaaseen ja kuivaan reaktoriin, minkä jälkeen jäähdytettiin noin 5 °C:seen. 100 kg tiofeeni-2-etanolia lisättiin noin 5 °C:ssa noin 20 minuutin aikana. mitä seurasi 130 kg trietyyliamiinin lisääminen noin 8 tunnin ja 50 minuutin aikana.
Reaktioseoksen lämpötila nostettiin noin 30 °C:seen, minkä jälkeen sekoitettiin noin 12 tuntia.
Reaktiomassa suodatettiin Nutsche-suodattimen läpi ja pestiin 2 x 100 litralla tolueenia.
Reaktioseos siirrettiin toiseen reaktoriin, minkä jälkeen pestiin 5 x 200 litralla vettä.
Orgaaniset ja vesipitoiset kerrokset erotettiin ja orgaaninen kerros tislattiin kokonaan noin alle 70 °C:ssa tyhjössä, jolloin saatiin 212 kg (saanto: 96,37 prosenttia) otsikon yhdistettä.
Puhtaus GC:n mukaan: 95,59 prosenttia.
96,5 % trietyyliamiinin kanssa dikloorimetaanissa -5 - 20 °C:ssa;2 tunnin ajan; 32,7 g (0,17 mol) p-tolueenisulfonyylikloridia, 40 ml dikloorimetaania reaktiopulloon, jäähdytettiin -5 °C:seen, 20 g (0,16 mol) 2-tiofeenietanolia. 28,4 g (0,28 mol) trietyyliamiinia lisättiin hitaasti tipoittain. ja reaktioliuoksen lämpötila pidettiin noin 0 °C:ssa. Plus Bi, inkuboitiin 2 tuntia sen jälkeen, kun reaktio oli lämmitetty huoneenlämpötilaan.2-tiofeenietanoli kulutetaan raaka-aineisiin asti, imusuodatus. Kiinteä aine pestiin pienellä määrällä metyleenikloridia ja suodos pestiin 50 ml:lla kyllästettyä natriumbikarbonaattia ja kuivattiin vedettömällä natriumsulfaatilla.Suodatus, suodoksen väkevöinti, vaaleanruskea kiinteä aine saostunut, suodatettu, pestiin pienellä määrällä petrolieetteriä valkoiseksi, eli P-tolueenisulfonaatti-2-tiofeenietyyliesteri 42,5 g, saanto 96,5 prosenttia (HPLC-puhtaus 99 prosenttia)
95,5 % trietyyliamiinin kanssa dikloorimetaanissa 7,5 - 22,5 ℃;5 tunnin ajan; ESIMERKKI 10
2-(2-tiofeeni)etanolitosylaatin (kaava VII) valmistus dikloorimetaanilla
4 litraa dikloorimetaania lisättiin reaktoriin noin 30 °C:n lämpötilassa, jäähdytettiin noin 7,5 °C:n lämpötilaan, johon lisättiin sitten 1,784 kg p-tolueenisulfonyylikloridia ja sen jälkeen 1 kg tiofeeni-2:ta. -etanoli.
1,302 kg trietyyliamiinia lisättiin yllä olevaan reaktiomassaan noin 7,5 °C:n lämpötilassa, minkä jälkeen reaktiomassan lämpötila nostettiin hitaasti 22,5 °C:seen noin 5 tunnin ajaksi.
Saatu reaktiomassa suodatettiin paine-Nutsche-suodattimen läpi, pestiin metyleenikloridilla (2 x 1 litraa) ja emäliuos kerättiin ja siirrettiin toiseen reaktoriin.
Orgaaninen kerros pestiin vedellä (5 x 2 litraa).
Näin saatu orgaaninen kerros tislattiin alle 70 °C:n lämpötilassa käyttämällä kuuman veden kiertoa.
Saatu jäännös jäähdytettiin sitten noin 30 °C:seen, jolloin saatiin 2,1 kg (saanto: 95,5 prosenttia) otsikon yhdistettä.
93,6 % Trietyyliamiinilla Tolueenissa 45 ℃:ssa;4 tunnin ajan; Esimerkki 1 0.2.(S)-1,2,3,4-tetrahydro-5-hydroksi-N-propyylinaftaleeni-2-ammoniumhydrobromidin (VIII) muuntaminen rotigotiinihydrokloridisuolaksi;10.2.1.2-(2-tienyyli)etyyli-4-tolueenisulfonaatin valmistus;4-tolueenisulfonyylikloridi (162 g), tolueeni (363,3 g) ja 2-(2-tienyyli)etanoli (104 g) yhdistetään.Lisätään trietyyliamiinia (93 g) pitäen lämpötila alle 45 °C:ssa. 4 tunnin kuluttua seos pestään vesipitoisella fosforihapolla, vesipitoisella natriumhydroksidilla ja sitten vedellä.Orgaaninen faasi tislataan pois tyhjössä.Lisätään isopropanolia (314 g) ja heptaaneja (365,9 g).Erä kiteytetään jäähdyttämällä ja eristetään -15 °C:ssa. Kiteet suodatetaan ja pestään heptaaneilla (175 ml).Sitten kiteitä kuivataan tyhjössä huoneenlämpötilassa, kunnes saavutetaan > 30 °C:n sulamispiste. Saanto (214 g): 93,6 prosentin HPLC-analyysit vahvistivat puhtauden > 99 prosenttia ja 100 prosentin määritys vertailustandardiin verrattuna.
93,6 % Trietyyliamiinilla Tolueenissa 45 ℃:ssa;4 tunnin ajan; 4-tolueenisulfonyylikloridi (162 g), tolueeni (363,3 g) ja 2-(2-tienyyli)etanoli (104 g) yhdistetään.Lisätään trietyyliamiinia (93 g) pitäen lämpötila alle 45 °C:ssa. 4 tunnin kuluttua seos pestään vesipitoisella fosforihapolla, vesipitoisella natriumhydroksidilla ja sitten vedellä.Orgaaninen faasi tislataan pois tyhjössä.Lisätään isopropanolia (314 g) ja heptaaneja (365,9 g).Erä kiteytetään jäähdyttämällä ja eristetään -15 °C:ssa. Kiteet suodatetaan ja pestään heptaaneilla (175 ml).Sitten kiteitä kuivataan tyhjössä huoneenlämpötilassa, kunnes saavutetaan 30 °C:n sulamispiste.Saanto (214 g): 93,6 prosenttia
90 % Silikageelillä dikloorimetaanissa 2 tuntia;Refluksi 12,8 g (0,1 mol) 2-(2-tienyyli)etanolia, 1 000 ml dikloorimetaania, 21,0 g (0,12 mol) p-tolueenisulfonihappokloridia ja 10,0 g silikageeliä reaktiopulloon, reaktiota refluksoitiin 2 tuntia. jäähdytettiin, suodatettiin silikageelin poistamiseksi. Reaktioseos pestiin peräkkäin tislatulla vedellä, kylläisellä natriumkarbonaattiliuoksella, suolavedellä, sitten metyleenikloridiliuotin poistettiin tislaamalla alennetussa paineessa, jolloin saatiin 26,0 g p-tolueenisulfonihappoa. - (2-tienyyli)etyyliesteri, 90 prosentin saanto.
[ 40412-06-4 ]

vvv

Tuotto Reaktioolosuhteet Toiminta kokeessa
98 % trietyyliamiinin kanssa;35 ℃; Jäähdytys; (0,87 mol) 2-tiofeenietanolia ja 184 g (0,97 mol) p-tolueenisulfonyylikloridia lisättiin peräkkäin 1 litran kolmikaulakolviin, johon lisättiin tipoittain 98 g (0,97 mol) trietyyliamiinia jäävesihauteessa. Ja pidä reaktionesteen lämpötila korkeintaan 20 °C, pudotus on valmis, kuumennus 35 °C:seen sekoittamisen jatkamiseksi, vastaavasti 24 h, 27 h näytteenotto, TLC, kunnes reaktio on mennyt loppuun, lopeta reaktio, suodatus, suodatuskakku sopivalla dikloorimetaania ja metyleenikloridikerrosta kuivattiin vedettömällä natriumsulfaatilla 2 tuntia.Kuivausaine suodatettiin pois ja kuivausaine pestiin pienellä määrällä metyleenikloridia.Suodos puristettiin tyhjössä ja suodos haihdutettiin alennetussa paineessa.Konsentroitu vakiopainoon ruskeaksi öljyksi, paino 203 g, saanto 98 %.
96,37 % trietyyliamiinin kanssa;tolueenissa;5 - 30 ℃;20,8333h;Tuotteiden jakelu / valikoivuus; Esimerkki 3 2-tienyylietyylipara-tolueenisulfonaatin (kaava VII) valmistus käyttäen tolueenia 400 litraa tolueenia ja 163,2 kg para-tolueenisulfonyylikloridia laitettiin puhtaaseen ja kuivaan reaktoriin, minkä jälkeen jäähdytettiin noin 5 °C:seen. 100 kg tiofeenia 2-etanolia lisättiin noin 5 °C:ssa noin 20 minuutin aikana, minkä jälkeen lisättiin 130 kg trietyyliamiinia noin 8 tunnin ja 50 minuutin aikana.Reaktioseoksen lämpötila nostettiin noin 30 °C:seen, minkä jälkeen sekoitettiin noin 12 tuntia.Reaktiomassa suodatettiin Nutsche-suodattimen läpi ja pestiin 2 x 100 litralla tolueenia.Reaktioseos siirrettiin toiseen reaktoriin, minkä jälkeen pestiin 5 x 200 litralla vettä.Orgaaniset ja vesipitoiset kerrokset erotettiin ja orgaaninen kerros tislattiin kokonaan noin alle 70 °C:ssa tyhjössä, jolloin saatiin 212 kg (saanto: 96,37 %) otsikon yhdistettä.Puhtaus GC:llä: 95,59 %.
96,5 % trietyyliamiinin kanssa;dikloorimetaanissa;-5 - 20 ℃;2 tunnin ajan; 32,7 g (0,17 mol) p-tolueenisulfonyylikloridia, 40 ml dikloorimetaania reaktiopulloon, jäähdytettiin -5 °C:seen, 20 g (0,16 mol) 2-tiofeenietanolia. 28,4 g (0,28 mol) trietyyliamiinia lisättiin hitaasti tipoittain ja reaktioliuoksen lämpötila pidettiin noin 0 °C:ssa. Plus Bi, inkuboitiin 2 tuntia sen jälkeen, kun reaktio oli lämmitetty huoneenlämpötilaan.2-tiofeenietanoli kulutetaan raaka-aineisiin asti, imusuodatus. Kiinteä aine pestiin pienellä määrällä metyleenikloridia ja suodos pestiin 50 ml:lla kyllästettyä natriumbikarbonaattia ja kuivattiin vedettömällä natriumsulfaatilla.Suodatus, suodoksen väkevöinti, vaaleanruskea kiinteä aine saostunut, suodatettu, pestiin pienellä määrällä petrolieetteriä valkoiseksi, eli P-tolueenisulfonaatti-2-tiofeenietyyliesteri 42,5 g, saanto 96,5 % (HPLC-puhtaus 99 %).
95,5 % trietyyliamiinin kanssa;dikloorimetaanissa;7,5 - 22,5 ℃;5 tunnin ajan;Tuotteiden jakelu / valikoivuus; Esimerkki 10 2-(2-tiofeeni)etanolitosylaatin (kaava VII) valmistus Dikloorimetaania käyttämällä 4 litraa dikloorimetaania lisättiin reaktoriin noin 30 C:n lämpötilassa, jäähdytettiin noin 7,5 C:n lämpötilaan, johon sitten lisättiin lisättiin 1,784 kg p-tolueenisulfonyylikloridia ja sen jälkeen 1 kg tiofeeni-2-etanolia.Yllä olevaan reaktiomassaan lisättiin 1,302 kg trietyyliamiinia noin 7,5 °C:n lämpötilassa, minkä jälkeen reaktiomassan lämpötila nostettiin hitaasti 22,5 °C:seen noin 5 tunnin ajaksi.Saatu reaktiomassa suodatettiin paine-Nutsche-suodattimen läpi, pestiin metyleenikloridilla (2 x 1 litraa) ja emäliuos kerättiin ja siirrettiin toiseen reaktoriin.Orgaaninen kerros pestiin vedellä (5 x 2 litraa).Näin saatu orgaaninen kerros tislattiin alle 70 °C:n lämpötilassa kuuman veden kiertoa käyttäen.Saatu jäännös jäähdytettiin sitten noin 30 °C:seen, jolloin saatiin 2,1 kg (saanto: 95,5 %) otsikon yhdistettä.
93,6 % trietyyliamiinin kanssa;tolueenissa;45 ℃;4 tunnin ajan; Esimerkki 1 0.2.(S)-1,2,3,4-tetrahydro-5-hydroksi-N-propyylinaftaleeni-2-ammoniumhydrobromidin (VIII) muuntaminen rotigotiinihydrokloridisuolaksi;10.2.1.2-(2-tienyyli)etyyli-4-tolueenisulfonaatin valmistus;4-tolueenisulfonyylikloridi (162 g), tolueeni (363,3 g) ja 2-(2-tienyyli)etanoli (104 g) yhdistetään.Lisätään trietyyliamiinia (93 g) pitäen lämpötila alle 45 °C:ssa. 4 tunnin kuluttua seos pestään vesipitoisella fosforihapolla, vesipitoisella natriumhydroksidilla ja sitten vedellä.Orgaaninen faasi tislataan pois tyhjössä.Lisätään isopropanolia (314 g) ja heptaaneja (365,9 g).Erä kiteytetään jäähdyttämällä ja eristetään -15 °C:ssa. Kiteet suodatetaan ja pestään heptaaneilla (175 ml).Sitten kiteitä kuivataan tyhjössä huoneenlämpötilassa, kunnes saavutetaan > 30 °C:n sulamispiste. Saanto (214 g): 93,6 % HPLC-analyysit vahvistivat puhtauden > 99 % ja 100 % määritys vertailustandardiin verrattuna.
93,6 % trietyyliamiinin kanssa;tolueenissa;45 ℃;4 tunnin ajan; 4-tolueenisulfonyylikloridi (162 g), tolueeni (363,3 g) ja 2-(2-tienyyli)etanoli (104 g) yhdistetään.Lisätään trietyyliamiinia (93 g) pitäen lämpötila alle 45 °C:ssa. 4 tunnin kuluttua seos pestään vesipitoisella fosforihapolla, vesipitoisella natriumhydroksidilla ja sitten vedellä.Orgaaninen faasi tislataan pois tyhjössä.Lisätään isopropanolia (314 g) ja heptaaneja (365,9 g).Erä kiteytetään jäähdyttämällä ja eristetään -15 °C:ssa. Kiteet suodatetaan ja pestään heptaaneilla (175 ml).Sitten kiteitä kuivataan tyhjössä huoneenlämpötilassa, kunnes saavutetaan 30 °C:n sulamispiste.Saanto (214 g): 93,6 %
90 % Silikageelillä;dikloorimetaanissa;2 tunnin ajan; Refluksointi; 12,8 g (0,1 mol) 2-(2-tienyyli)etanolia, 1 000 ml dikloorimetaania, 21,0 g (0,12 mol) p-tolueenisulfonihappokloridia ja 10,0 g silikageeliä reaktiopulloon, reaktiota refluksoitiin 2 tuntia. jäähdytettiin, suodatettiin silikageelin poistamiseksi. Reaktioseos pestiin peräkkäin tislatulla vedellä, kylläisellä natriumkarbonaattiliuoksella, suolavedellä, sitten metyleenikloridiliuotin poistettiin tislaamalla alennetussa paineessa, jolloin saatiin 26,0 g p-tolueenisulfonihappoa. - (2-tienyyli)etyyliesteri, saanto 90 %.
pyridiinissä;vesi; (a) 2-(2-hydroksietyyli)tiofeenitosylaatti Tolueeni-4-sulfonyylikloridia (4,125 g) lisättiin annoksittain 5 minuutin aikana jääkylmään liuokseen, jossa oli 2-(2-hydroksietyyli)tiofeenia (1,723 g) vedettömässä pyridiinissä. (20 ml) ja saatua vaaleankeltaista liuosta sekoitettiin 0 °C:ssa. 3 tunnin kuluttua reaktioseos kaadettiin voimakkaasti sekoitettuun veteen (160 ml), jolloin muodostui sakka.Jäähdytyksen jälkeen kiinteä aine kerättiin ja pestiin vedellä, jolloin saatiin valkoisia otsikon tosylaatin kiteitä (3,555 g), sp. 33 - 34 °C, lambdamax (EtOH) 227 nm (E11 612).
trietyyliamiinin kanssa;Butanonissa;0 - 30 ℃; Esimerkki 1 2-(2-tienyyli)etyylipara-tolueenisulfonaatin valmistus Seos, jossa oli p-tolueenisulfonyylikloridia (328 g) ja 2-(2-tienyyli)etanolia (200 g) metyylietyyliketonissa (1000 ml) jäähdytetty 0 asteeseen.Tämän jälkeen lisättiin tipoittain trietyyliamiinia (283,1 ml) 0-5 °C:ssa 1-2 tunnin aikana, ja reaktiomassaa sekoitettiin 12-15 tuntia 25-30 °C:ssa.Saatu massa suodatettiin ja pestiin metyylietyyliketonilla (500 ml).Saatu orgaaninen kerros pestiin vedellä (500 ml), mitä seurasi pesut kylläisellä natriumbikarbonaattiliuoksella (500 ml) ja suolaliuoksella (500 ml).Saatu orgaaninen kerros tislattiin tyhjössä alle 50 °C:ssa, jolloin saatiin 2-(2-tienyyli)etyyliparatolueenisulfonaattia öljymäisenä massana (öljyn paino: 505 g; puhtaus HPLC:n mukaan: 97 %).
trietyyliamiinin kanssa;Butanonissa;0 - 30 ℃; Esimerkki 1 2-(2-tienyyli)etyylipara-tolueenisulfonaatin valmistus Seos, jossa oli p-tolueenisulfonyylikloridia (328 g) ja 2-(2-tienyyli)etanolia (200 g) metyylietyyliketonissa (1000 ml) jäähdytettiin 0 °C:seen. Tämän jälkeen lisättiin tipoittain trietyyliamiinia (283,1 ml) 0-5 °C:ssa 1-2 tunnin aikana, ja reaktiomassaa sekoitettiin 12-15 tuntia 25-30 °C:ssa. Saatu massa suodatettiin ja pestiin metyylietyyliketonilla (500 ml).Saatu orgaaninen kerros pestiin vedellä (500 ml), mitä seurasi pesut kylläisellä natriumbikarbonaattiliuoksella (500 ml) ja suolaliuoksella (500 ml).Saatu orgaaninen kerros tislattiin tyhjössä alle 50 °C:ssa, jolloin saatiin 2-(2-tienyyli)etyyliparatolueenisulfonaattia öljymäisenä massana (öljyn paino: 505 g; puhtaus HPLC:n mukaan: 97 %).
kaliumkarbonaatin kanssa;tolueenissa;0 - 20 ℃;3,5 tunnin ajan; 500 ml tolueenia lisättiin 1000 ml:n reaktiopulloon, 50 g tiofeenietanoliaJa 80 g p-tolueenisulfonyylikloridia, käynnistä sekoitus, lisättiin tipoittain säädeltyä lämpötilaa 0 °C:ssa 64 g kaliumkarbonaattia, Lisäystä jatkettiin n. 30 min. lopetettiin lämmittäminen 20 °C:seen 3 tunnin ajaksi.Reaktioliuokseen lisättiin 400 ml vettä, pestiin kahdesti.Pesty tolueenikerros käytettiin suoraan seuraavaan reaktioon.
N-etyyli-N,N-di-isopropyyliamiinin kanssa;tolueenissa;0 - 20 ℃;3,5 tunnin ajan; 500 ml tolueenia lisättiin 1000 ml:n reaktiopulloon, 50 g tiofeenietanolia ja 92 g p-tolueenisulfonyylikloridia, sekoitettiin 0 °C:ssa, 62 g N,N-di-isopropyylietyyliamiinia tiputettiin noin 30 minuutin ajan.Kun tiputus oli valmis, seos kuumennettiin 20 °C:seen ja sen annettiin reagoida 3 tuntia.Reaktioliuokseen lisättiin 400 ml vettä, pestiin kahdesti, pesty tolueenikerros käytettiin suoraan seuraavaan reaktioon.
trietyyliamiinin kanssa;tolueenissa;0 - 20 ℃;3 tunnin ajan; 500 ml tolueenia, 50 g tiofeenietanolia ja 80 g p-tolueenisulfonyylikloridia laitettiin 1000 ml:n reaktiopulloon, ja lämpötila nostettiin 20 °C:seen 3 tunniksi.400 ml vettä lisättiin reaktioliuokseen, pestiin kahdesti, pestiin tolueenilla, kerros suoraan seuraavaan reaktioon.
kaliumkarbonaatin kanssa;tolueenissa;0 - 20 ℃;3,5 tunnin ajan; 500 ml tolueenia, 50 g tiofeenietanolia ja 107 g p-tolueenisulfonyylikloridia laitettiin 1000 ml:n reaktiopulloon, sekoitus laitettiin päälle, lämpötila säädettiin 0 C:een, tipoittain lisätty 64 g kaliumkarbonaattia, lisäys kesti n. 30 minuuttia, minkä jälkeen se lämmitettiin 20 °C:seen ja reagoitiin 3 tuntia, reaktioliuokseen lisättiin 400 ml vettä, pestiin kahdesti ja pesty tolueenikerros käytettiin suoraan seuraavaan reaktioon.
trietyyliamiinin kanssa;tolueenissa;0 - 25 ℃;3,5 tunnin ajan; Esimerkki 1 Kuvassa 2 esitetty tiklopidiinihydrokloridin valmistusmenetelmä käsittää seuraavat vaiheet:1.p-tolueenisulfonyylisuojaus: 1000 ml:n reaktiopulloon laitettiin 500 ml tolueenia, 50 g tiofeenietanolia ja 80 g p-tolueenisulfonyylikloridia ja sekoitettiin kontrolliin. 0 C:n lämpötilassa lisättiin tipoittain 47 g trietyyliamiinia. tiputetaan noin 30 minuutiksi ja lämpötila nostettiin 25 °C:seen 3 tunniksi. Lisää 400 ml vettä, pestiin kahdesti, pestiin tolueenikerroksella suoraan seuraavaan reaktiovaiheeseen.2.Kondensaatioreaktio Edellisessä vaiheessa oleva tolueenin reaktioliuos lisättiin 1000 ml:n reaktiopulloon, minkä jälkeen lisättiin 114 g o-klooribentsyyliamiinia ja kuumennettiin 90 °C:seen 3 tunnin ajan.Reaktion jälkeen seos jäähdytettiin 25 °C:seen ja sekoitettiin 1 tunti.Suodokseen lisättiin 200 ml vettä ja suolahappoa Säädä järjestelmän pH arvoon 8,5, kerrosta ylempi tolueenikerros ja jatka kloorivetyhapon tiputtamista pH:n säätämiseksi arvoon 5, sitten jäähdytä järjestelmä 2 °C:seen. Kiteitä sekoitettiin 4 tuntia ja suodatettiin, ja suodatinkakku kuivattiin tyhjössä 50 °C:ssa, jolloin saatiin 96 g kondensaattihydrokloridia.Suljetun silmukan reaktio 1000 ml:n reaktiokolviin lisättiin 96 g kondensaattihydrokloridia, 400 ml 1,3-dioksaania ja 5 ml kloorivetyhappoa, 90 °C:seen 6 tunniksi.Reaktion jälkeen seos jäähdytettiin 7 °C:seen ja sekoitettiin 3 tuntia.Suodatinkakku pestiin pienellä määrällä 1,3-dioksetaania. 50 C:ssa tyhjiökuivauksen jälkeen saatiin 95 g tiklopidiinihydrokloridia.Puhdistettu 1000 ml:n reaktiokolviin lisättiin 95 g raakaa tiklopidiinihydrokloridia ja 500 ml absoluuttista etanolia ja kuumennettiin 72 C:seen sekoittaen. Noin 10 minuuttia sen jälkeen, kun kiinteä aine on liuennut kokonaan lisäämällä 2 g aktiivihiiltä, ​​eristeen valkaisu 20 minuuttia kuuma suodatin, suodos jäähtyi vähitellen. Kiteitä kiteytettiin 4 °C:ssa 4 tuntia ja suodatettiin.Suodatinkakku pestiin pienellä määrällä absoluuttista etanolia ja kuivattiin tyhjössä 50 °C:ssa, jolloin saatiin 91 g titiolihydrokloridia.Kokonaissaanto 82 %, puhtaus 99,9 %
natriumhydroksidin kanssa;Vedessä;tolueeni;10 - 55 ℃;11 tunnin ajan; Kolmikaulaiseen kolviin laitettiin 97 g p-tolueenisulfonyylikloridia ja 180 ml tolueenia. Sekoita ja liuotetaan, suodatetaan, pidetään lämpimänä 15-20 C:ssa, 60 g 2-tiofeenietanolia ja 60 ml tolueenia laitettiin kolmikaulakolvi.120 g 40-prosenttista natriumhydroksidin vesiliuosta, sekoittaen,Liuos, jossa oli 97 g p-tolueenisulfonyylikloridia liuotettuna 180 ml:aan tolueenia, lisättiin tipoittain 10-20 °C:ssa, ja seosta sekoitettiin 3 tuntia, sitten kuumennettiin 45-55 °C:seen 8 tunniksi ja annettiin seistä kerrostumista varten. Orgaanisen faasin paine poistetaan tolueenin poistamiseksi, jolloin saadaan 2-(2-tiofeeni)etanoli-p-tolueenisulfonaattia. Punaruskea öljy;molekyylikaava on seuraava:
235,1 g natriumhydroksidin kanssa;Kloroformissa;0 - 5 ℃;12 tunnin ajan; Reaktiokolviin laitettiin edellä kuvattu vaihe 2-tiofeenietanoli: 112 g, kloroformi 600 g, PTSC 249,4 g, ja seos jäähdytettiin 0-5 °C:seen. Lisää 834 g 10-massaprosenttista natriumhydroksidiliuosta, säädä lämpötila 0 -5 C, pidetään lämpimänä 12h, lisätään suolahappoa pH=12:een, kerrostetaan, vesikerros uutetaan 300 g:lla kloroformia ja kloroformikerros yhdistetään.100 g:lla vettä pesun jälkeen orgaaninen kerros tislattiin kuivaksi, jolloin saatiin 2-tiofeenietanoli-p-tolueenisulfonaatti: 235,1 g:n saanto 95,3 %, puhtaus 99,5 %.

vvv

 

  • Edellinen:
  • Seuraava:
    • Kirjoita viestisi tähän ja lähetä se meille

    Liittyvät tuotteet