Puhelin: 0086-18108061192
TutkimusAustralia_home007-2600x850_c

tuote

[CAS-nro 5402-55-1 ] 2-tiofeenietanoli -suositeltu kuva
  • [CAS-nro 5402-55-1] 2-tiofeenietanoli
  • [CAS-nro 5402-55-1] 2-tiofeenietanoli
  • [CAS-nro 5402-55-1] 2-tiofeenietanoli
  • WhatsApp
  • Facebook
  • Viserrys
  • YouTube

[CAS-nro 5402-55-1] 2-tiofeenietanoli

Lyhyt kuvaus:

Molekyylikaava: C6H8OS

Molekyylipaino: 128,19

5402-55-1

Käyttötarkoitus: Käytetään prasugreelin välituotteen klopidogreelin tuotannossa

Pakkaus: 200kg/ämpäri

Tuotetiedot

Tuotetunnisteet

tuotestandardi

Ulkomuoto Väritön tai vaaleankeltainen läpinäkyvä neste
Identiteettitesti Säilytysaika vastaa GC:n viittausta
Puhtaus 99 % min. (GC))
3-tiopeenietanoli 0,1 % max (GC)
Yksittäinen epäpuhtaus
(tuntematon)		 0,2 % max (GC)
Vesipitoisuus 0,3 % max (W/W)
Uudelleentestausaika Yksi vuosi

Tuotetiedot [ 5402-55-1 ]

CAS-nro:5402-55-1 MDL-nro:MFCD00005462
Kaava: C6H8OS Kiehumispiste : 223°C paineessa 760 mmHg
Lineaarinen rakennekaava:- InChI avain:Ei käytössä
MW:128.19g/mol Julkaisijan tunnus:79400
Synonyymit:

[ 5402-55-1 ]:n laskettu kemia

Fysikaalis-kemialliset ominaisuudet

Num.raskaat atomit: 8
Num.arom.raskaat atomit: 5
Murto-osa Csp3: 0,33
Num.pyörivät sidokset: 2
Num.H-sidoksen vastaanottajat: 1.0
Num.H-sidoksen luovuttajat: 1.0
Molaarinen taitekyky: 35.25
TPSA: 48,47Ų

Farmakokinetiikka

GI-absorptio: Korkea
BBB pysyvä: Joo
P-gp-substraatti: No
CYP1A2 estäjä: No
CYP2C19 estäjä: No
CYP2C9 estäjä: No
CYP2D6 estäjä: No
CYP3A4:n estäjä: No
Log Kp (ihon läpäisy): -6,18 cm/s

Lipofiilisyys

Log Po/w (iLOGP) : 1.75
Log Po/w (XLOGP3): 1.27
Log Po/w (WLOGP): 1.28
Log Po/w (MLOGP) : 0,84
Log Po/w (SILICOS-IT): 2.67
Consensus Log Po/w : 1.56

Huumeiden kaltaisuus

Lipinski: 0,0
Ghose: Ei mitään
Veber: 0,0
Egan: 0,0
Muegge: 1.0
Biologisen hyötyosuuden pisteet: 0,55

Vesiliukoisuus

Log S (ESOL): -1,77
Liukoisuus: 2,2 mg/ml;0,0172 mol/l
Luokka: Erittäin liukoinen
Log S (Ali): -1,89
Liukoisuus: 1,66 mg/ml;0,013 mol/l
Luokka: Erittäin liukoinen
Log S (SILICOS-IT) : -1,86
Liukoisuus: 1,77 mg/ml;0,0138 mol/l
Luokka: Liukeneva

Lääketieteellinen kemia

KIPUT: 0.0 hälytys
Brenk: 0.0 hälytys
Johtavuus: 1.0
Synteettinen saavutettavuus: 1.82

Turvallisuus [ 5402-55-1 ]

Signaalisana: Varoitus Luokka: Ei käytössä
Varolausekkeet: P261-P305+P351+P338 YK-numero: Ei käytössä
Vaaralausekkeet: H302-H315-H319-H335 Pakkausryhmä: Ei käytössä
GHS-piktogrammi:

Sovellus synteesissä [ 5402-55-1 ]

[ 5402-55-1 ] ylävirran synteesireitti
[ 5402-55-1 ]
[ 5402-55-1 ] ylävirran synteesireitti

pss

Tuotto Reaktioolosuhteet Toiminta kokeessa
72 % Sygomycete-sienen kannan kanssa S.racemosum MUT 770 dimetyylisulfoksidissa 72 tuntia;Entsymaattinen reaktio 2.3.Biotransformaatiokokeet Sienikantoja esikasvatettiin petrimaljoissa, jotka sisälsivät maltextraktista kiinteää alustaa (MEA: 20 g L-1 glukoosia, 20 g L-1 mallasuutetta, 20 g L-1 agaria, 2 g L-1 peptonia), josta ymppi. nestekulttuuria varten perustettiin.Sieni siirrostettiin konidiasuspensiona (1 106 konidia/ml) 50 ml:aan astioita, jotka sisälsivät 40 ml maltextraktoitua nestemäistä alustaa.Pulloja inkuboitiin 25 °C:ssa ja niitä pidettiin sekoituksessa (110 rpm). 2 päivän esikasvatuksen jälkeen lisättiin 500 mM DMSO-substraattiliuos, jolloin substraattikonsentraatio (c0) oli 1-5 mM.Kullekin substraatille ajettiin kolme biologista toistoa. Koetta ajettiin 3 päivää substraattien lisäämisen jälkeen, jona aikana otettiin 1 ml näytteitä määrätyin väliajoin (yleensä 24, 48 ja 72 h).Kukin näyte uutettiin EtOAc:lla (500 I), orgaaninen faasi kuivattiin vedettömällä Na2S04:lla ja analysoitiin GC/MS:llä.Joissakin tapauksissa (katso kohta 2.4) pelkistetyn tuotteen eristäminen on suoritettu. Jokaiselle biotransformaatiosarjalle käytettiin yhtä kyselyä alkuperäisen biomassan ja pH:n mittaamiseksi ennen substraatin lisäämistä. Nämä parametrit olivat myös arvioitiin kokeen lopussa kaikille kysymyksille.Nestemäinen väliaine erotettiin biomassasta iltraamalla ja käytettiin pH-mittaukseen samalla, kun rihmastoa kuivattiin 60 °C:ssa 24 tuntia biomassan kuivapainon mittaamiseksi.2-(tiofen-2-yyli)etanoli: 2-(tiofen-2-yyli)etikkahaposta (3,7 mg, 72 prosenttia) ja metyyli-2-(tiofen-2-yyli)asetaatista (24,6 mg, 96 prosenttia).1H NMR (400 MHz, CDC13, TMS): = 7,20 (m, 1H, heteroaromaattinen vety), 6,99 (m, 1H, heteroaromaattinen vety), 6,90 (m, 1H, heteroaromaattinen vety), 3,85 (t, 2H, J = 6,2 Hz, CH2OH), 3,02 (t, 2H, J = 6,2 Hz, CH2CH2OH).13C NMR (100 MHz, CDC13, TMS): = 140,5, 127,0, 125,8, 124,0, 63,4, 33,3.GC/MS: tR = 9,47 min, m/z128 (M+, 30), 110 (5), 97 (100)
66,5 % Vaihe 1: Litiumalumiinitetrahydridillä tetrahydrofuraanissa 0 - 20 °C:ssa;
Vaihe 2: vedellä;natriumkloridi tetrahydrofuraanissa 0 °C:ssa;		 Vaihe 9
2-(tiofen-2-yyli)etanoli:
Noin 0 °C:ssa liuos, jossa oli tiofen-2-yylietikkahappoa (1,0 g; 7,03 mmol) tetrahydrofuraanissa (10 ml), lisättiin tipoittain suspensioon, jossa oli litiumalumiinihydridiä (0,534 g; 14,05 mmol) kuivassa. tetrahydrofuraani (10 ml).
Seosta sekoitettiin ympäristön lämpötilassa noin 4 tuntia ja jäähdytettiin sitten noin 0 °C:seen.
Kun oli lisätty kylmää kylläistä natriumkloridiliuosta (1 ml), seos suodatettiin ja epäorgaaniset suolat pestiin tetrahydrofuraanilla ja etyyliasetaatilla.
Suodos ja pesuvedet yhdistettiin ja väkevöitiin tyhjössä, jolloin saatiin otsikon yhdiste ruskeana öljynä (0,600 g; 66,5 prosenttia).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 1,60 (br, vaihdettavissa D20, 1 H), 3,08 (t, J = 6,2 Hz, 2H), 3,85 (t, J = 6,2 Hz, 2H), 6,87 - 6,88 (m, 1 H), 6,95 - 6,97 (m, 1 H), 7,16 - 7,25 (m, 1 H).IR (filmi) υ 3345, 3105, 2211, 2126, 2090, 1792, 1433, 1138, 972, 737, 699 cm-1MS: 129 (M+1).

vvv

Tuotto Reaktioolosuhteet Toiminta kokeessa
96 % Sygomycete-sienen kannan kanssa S.racemosum MUT 770 dimetyylisulfoksidissa 72 tuntia;Entsymaattinen reaktio 2.3.Biotransformaatiokokeet Sienikantoja esikasvatettiin petrimaljoissa, jotka sisälsivät maltextraktista kiinteää alustaa (MEA: 20 g L-1 glukoosia, 20 g L-1 mallasuutetta, 20 g L-1 agaria, 2 g L-1 peptonia), josta ymppi. nestekulttuuria varten perustettiin.Sieni siirrostettiin konidiasuspensiona (1 106 konidia/ml) 50 ml:aan astioita, jotka sisälsivät 40 ml maltextraktoitua nestemäistä alustaa.Pulloja inkuboitiin 25 °C:ssa ja niitä pidettiin sekoituksessa (110 rpm). 2 päivän esikasvatuksen jälkeen lisättiin 500 mM DMSO-substraattiliuos, jolloin substraattikonsentraatio (c0) oli 1-5 mM.Kullekin substraatille ajettiin kolme biologista toistoa. Koetta ajettiin 3 päivää substraattien lisäämisen jälkeen, jona aikana otettiin 1 ml näytteitä määrätyin väliajoin (yleensä 24, 48 ja 72 h).Kukin näyte uutettiin EtOAc:lla (500 I), orgaaninen faasi kuivattiin vedettömällä Na2S04:lla ja analysoitiin GC/MS:llä.Joissakin tapauksissa (katso kohta 2.4) pelkistetyn tuotteen eristäminen on suoritettu. Jokaiselle biotransformaatiosarjalle käytettiin yhtä kyselyä alkuperäisen biomassan ja pH:n mittaamiseksi ennen substraatin lisäämistä. Nämä parametrit olivat myös arvioitiin kokeen lopussa kaikille kysymyksille.Nestemäinen väliaine erotettiin biomassasta iltraamalla ja käytettiin pH-mittaukseen samalla, kun rihmastoa kuivattiin 60 °C:ssa 24 tuntia biomassan kuivapainon mittaamiseksi.2-(tiofen-2-yyli)etanoli: 2-(tiofen-2-yyli)etikkahaposta (3,7 mg, 72 prosenttia) ja metyyli-2-(tiofen-2-yyli)asetaatista (24,6 mg, 96 prosenttia).1H NMR (400 MHz, CDC13, TMS): = 7,20 (m, 1H, heteroaromaattinen vety), 6,99 (m, 1H, heteroaromaattinen vety), 6,90 (m, 1H, heteroaromaattinen vety), 3,85 (t, 2H, J = 6,2 Hz, CH2OH), 3,02 (t, 2H, J = 6,2 Hz, CH2CH2OH).13C NMR (100 MHz, CDC13, TMS): = 140,5, 127,0, 125,8, 124,0, 63,4, 33,3.GC/MS: tR = 9,47 min, m/z128 (M+, 30), 110 (5), 97 (100)
[ 5402-55-1 ]

vvv

Tuotto Reaktioolosuhteet Toiminta kokeessa
94 % Hiilitetrabromidin kanssa;trifenyylifosfiini Tetrahydrofuraanissa 0 °C:ssa;Schlenk-tekniikka;Inertti ilmakehä;
69 % Bromin kanssa;trifenyylifosfiini dikloorimetaanissa 20 °C:ssa;
64 % P.31 2-(2-bromietyyli)tiofeenin synteesi
Valmistusesimerkki 31 2-(2-bromietyyli)tiofeenin synteesi 2-tienyylietanolia (0,44 ml) käsiteltiin kuten edellä olevassa valmistusesimerkissä 1, jolloin saatiin otsikon yhdiste (0,490 g) värittömänä öljynä (saanto: 64,0 %).1H-NMR (400 MHz, CDC13): 8 (ppm) 3,38 (2H, t, J = 7,6 Hz), 3,58 (2H, t, J = 7,6 Hz), 6,89 (1 H, d, J = 1,2 Hz), 6,96 (1 H, d, J = 4,2 Hz), 7,19 (1 H, dd, J = 1,2, 4,2 Hz).

 

28 % Fosforitribromidin kanssa dikloorimetaanissa 0 - 20 ℃;1 tunnin ajan;
19 % Fosforitribromidin kanssa tetrakloorimetaanissa 65 ℃:ssa;0,333333 tunnin ajan; a
Fosforitribromidia (2,0 ml, 21,1 mmol) lisättiin sekoitettuun liuokseen, jossa oli 2-(tiofen-2-yyli)etanolia (2,25 g, 17,6 mmol) hiilitetrakloridissa (162 ml), ja sitten seosta kuumennettiin 65 °C:ssa 20 minuuttia.Seoksen annettiin jäähtyä ympäristön lämpötilaan, sitten lisättiin jäätä.Orgaaninen kerros erotettiin, sitten vesikerros uutettiin dikloorimetaanilla (2 x 30 ml).Yhdistetyt orgaaniset kerrokset pestiin suolavedellä, sitten kuivattiin (NaS04), suodatettiin ja pelkistettiin tyhjössä.Jäännös puhdistettiin flash-kromatografialla silikageelillä eluoiden etyyliasetaatti:heksaani-seoksilla 0:100 - 0,5:95,5, jolloin saatiin 2-(2-bromietyyli)tiofeeni ruskeana öljynä (650 mg, 19 %).
pyridiinin kanssa;kloroformi;fosforitribromidi
Fosforitribromidin kanssa dietyylieetterissä 0 ℃:ssa;4 tunnin ajan; 2D Esimerkki 2D;9-(4,5-dimetyylitiatsol-2-yyli)-4-[4-(2-tiofen-2-yylietyyli)piperatsin-1-yyli]-5,6,7,8-TETRAHYDRO- 1, 3, 4B-TRIAZA-FLUORENI
Liuokseen, jossa oli 2-(2-tienyyli)etanolia (1,63 g) kuivassa eetterissä (15 ml) 0 °C:ssa, lisättiin tipoittain PBr3:a (1,31 ml).4 tunnin kuluttua reaktioseos laimennettiin dikloorimetaanilla, pestiin vedellä, kuivattiin (MGS04) ja liuotin poistettiin tyhjössä, jolloin saatiin ruskea öljy, joka puhdistettiin käyttämällä flash-kromatografiaa, jolloin saatiin 2-(2-bromietyyli)tiofeeni.Seos, jossa on 9-(4,5-DIMETYLITIATSOL-2-YL)-4-PIPERATSIINI-1-YL-5,6,7,8-TETRAHYDRO-1,3,4b-triatsafluoreenia (85 mg), 2-(2-bromietyyli)tiofeeni (44 mg) ja kaliumkarbonaatti (38 mg) kuumennettiin palautusjäähdyttäen asetonitriilissä (5 ml) 4 tuntia.Reaktioseos jäähdytettiin, uutettiin dikloorimetaaniin, kuivattiin (MGS04) ja liuotin poistettiin tyhjössä, jolloin saatiin raakatuote, joka puhdistettiin käyttämällä flash-kromatografiaa, jolloin saatiin otsikon yhdiste (30 mg).

vvv

Tuotto Reaktioolosuhteet Toiminta kokeessa
98 % trietyyliamiinin kanssa;35 ℃; Jäähdytys; (0,87 mol) 2-tiofeenietanolia ja 184 g (0,97 mol) p-tolueenisulfonyylikloridia lisättiin peräkkäin 1 litran kolmikaulakolviin, johon lisättiin tipoittain 98 g (0,97 mol) trietyyliamiinia jäävesihauteessa. Ja pidä reaktionesteen lämpötila korkeintaan 20 °C, pudotus on valmis, kuumennus 35 °C:seen sekoittamisen jatkamiseksi, vastaavasti 24 h, 27 h näytteenotto, TLC, kunnes reaktio on mennyt loppuun, lopeta reaktio, suodatus, suodatuskakku sopivalla dikloorimetaania ja metyleenikloridikerrosta kuivattiin vedettömällä natriumsulfaatilla 2 tuntia.Kuivausaine suodatettiin pois ja kuivausaine pestiin pienellä määrällä metyleenikloridia.Suodos puristettiin tyhjössä ja suodos haihdutettiin alennetussa paineessa.Konsentroitu vakiopainoon ruskeaksi öljyksi, paino 203 g, saanto 98 %.
96,37 % trietyyliamiinin kanssa;tolueenissa;5 - 30 ℃;20,8333h;Tuotteiden jakelu / valikoivuus; Esimerkki 3 2-tienyylietyylipara-tolueenisulfonaatin (kaava VII) valmistus käyttäen tolueenia 400 litraa tolueenia ja 163,2 kg para-tolueenisulfonyylikloridia laitettiin puhtaaseen ja kuivaan reaktoriin, minkä jälkeen jäähdytettiin noin 5 °C:seen. 100 kg tiofeenia 2-etanolia lisättiin noin 5 °C:ssa noin 20 minuutin aikana, minkä jälkeen lisättiin 130 kg trietyyliamiinia noin 8 tunnin ja 50 minuutin aikana.Reaktioseoksen lämpötila nostettiin noin 30 °C:seen, minkä jälkeen sekoitettiin noin 12 tuntia.Reaktiomassa suodatettiin Nutsche-suodattimen läpi ja pestiin 2 x 100 litralla tolueenia.Reaktioseos siirrettiin toiseen reaktoriin, minkä jälkeen pestiin 5 x 200 litralla vettä.Orgaaniset ja vesipitoiset kerrokset erotettiin ja orgaaninen kerros tislattiin kokonaan noin alle 70 °C:ssa tyhjössä, jolloin saatiin 212 kg (saanto: 96,37 %) otsikon yhdistettä.Puhtaus GC:llä: 95,59 %.
96,5 % trietyyliamiinin kanssa;dikloorimetaanissa;-5 - 20 ℃;2 tunnin ajan; 32,7 g (0,17 mol) p-tolueenisulfonyylikloridia, 40 ml dikloorimetaania reaktiopulloon, jäähdytettiin -5 °C:seen, 20 g (0,16 mol) 2-tiofeenietanolia. 28,4 g (0,28 mol) trietyyliamiinia lisättiin hitaasti tipoittain ja reaktioliuoksen lämpötila pidettiin noin 0 °C:ssa. Plus Bi, inkuboitiin 2 tuntia sen jälkeen, kun reaktio oli lämmitetty huoneenlämpötilaan.2-tiofeenietanoli kulutetaan raaka-aineisiin asti, imusuodatus. Kiinteä aine pestiin pienellä määrällä metyleenikloridia ja suodos pestiin 50 ml:lla kyllästettyä natriumbikarbonaattia ja kuivattiin vedettömällä natriumsulfaatilla.Suodatus, suodoksen väkevöinti, vaaleanruskea kiinteä aine saostunut, suodatettu, pestiin pienellä määrällä petrolieetteriä valkoiseksi, eli P-tolueenisulfonaatti-2-tiofeenietyyliesteri 42,5 g, saanto 96,5 % (HPLC-puhtaus 99 %).
95,5 % trietyyliamiinin kanssa;dikloorimetaanissa;7,5 - 22,5 ℃;5 tunnin ajan;Tuotteiden jakelu / valikoivuus; Esimerkki 10 2-(2-tiofeeni)etanolitosylaatin (kaava VII) valmistus Dikloorimetaania käyttämällä 4 litraa dikloorimetaania lisättiin reaktoriin noin 30 C:n lämpötilassa, jäähdytettiin noin 7,5 C:n lämpötilaan, johon sitten lisättiin lisättiin 1,784 kg p-tolueenisulfonyylikloridia ja sen jälkeen 1 kg tiofeeni-2-etanolia.Yllä olevaan reaktiomassaan lisättiin 1,302 kg trietyyliamiinia noin 7,5 °C:n lämpötilassa, minkä jälkeen reaktiomassan lämpötila nostettiin hitaasti 22,5 °C:seen noin 5 tunnin ajaksi.Saatu reaktiomassa suodatettiin paine-Nutsche-suodattimen läpi, pestiin metyleenikloridilla (2 x 1 litraa) ja emäliuos kerättiin ja siirrettiin toiseen reaktoriin.Orgaaninen kerros pestiin vedellä (5 x 2 litraa).Näin saatu orgaaninen kerros tislattiin alle 70 °C:n lämpötilassa kuuman veden kiertoa käyttäen.Saatu jäännös jäähdytettiin sitten noin 30 °C:seen, jolloin saatiin 2,1 kg (saanto: 95,5 %) otsikon yhdistettä.
93,6 % trietyyliamiinin kanssa;tolueenissa;45 ℃;4 tunnin ajan; Esimerkki 1 0.2.(S)-1,2,3,4-tetrahydro-5-hydroksi-N-propyylinaftaleeni-2-ammoniumhydrobromidin (VIII) muuntaminen rotigotiinihydrokloridisuolaksi;10.2.1.2-(2-tienyyli)etyyli-4-tolueenisulfonaatin valmistus;4-tolueenisulfonyylikloridi (162 g), tolueeni (363,3 g) ja 2-(2-tienyyli)etanoli (104 g) yhdistetään.Lisätään trietyyliamiinia (93 g) pitäen lämpötila alle 45 °C:ssa. 4 tunnin kuluttua seos pestään vesipitoisella fosforihapolla, vesipitoisella natriumhydroksidilla ja sitten vedellä.Orgaaninen faasi tislataan pois tyhjössä.Lisätään isopropanolia (314 g) ja heptaaneja (365,9 g).Erä kiteytetään jäähdyttämällä ja eristetään -15 °C:ssa. Kiteet suodatetaan ja pestään heptaaneilla (175 ml).Sitten kiteitä kuivataan tyhjössä huoneenlämpötilassa, kunnes saavutetaan > 30 °C:n sulamispiste. Saanto (214 g): 93,6 % HPLC-analyysit vahvistivat puhtauden > 99 % ja 100 % määritys vertailustandardiin verrattuna.
93,6 % trietyyliamiinin kanssa;tolueenissa;45 ℃;4 tunnin ajan; 4-tolueenisulfonyylikloridi (162 g), tolueeni (363,3 g) ja 2-(2-tienyyli)etanoli (104 g) yhdistetään.Lisätään trietyyliamiinia (93 g) pitäen lämpötila alle 45 °C:ssa. 4 tunnin kuluttua seos pestään vesipitoisella fosforihapolla, vesipitoisella natriumhydroksidilla ja sitten vedellä.Orgaaninen faasi tislataan pois tyhjössä.Lisätään isopropanolia (314 g) ja heptaaneja (365,9 g).Erä kiteytetään jäähdyttämällä ja eristetään -15 °C:ssa. Kiteet suodatetaan ja pestään heptaaneilla (175 ml).Sitten kiteitä kuivataan tyhjössä huoneenlämpötilassa, kunnes saavutetaan 30 °C:n sulamispiste.Saanto (214 g): 93,6 %
90 % Silikageelillä;dikloorimetaanissa;2 tunnin ajan; Refluksointi; 12,8 g (0,1 mol) 2-(2-tienyyli)etanolia, 1 000 ml dikloorimetaania, 21,0 g (0,12 mol) p-tolueenisulfonihappokloridia ja 10,0 g silikageeliä reaktiopulloon, reaktiota refluksoitiin 2 tuntia. jäähdytettiin, suodatettiin silikageelin poistamiseksi. Reaktioseos pestiin peräkkäin tislatulla vedellä, kylläisellä natriumkarbonaattiliuoksella, suolavedellä, sitten metyleenikloridiliuotin poistettiin tislaamalla alennetussa paineessa, jolloin saatiin 26,0 g p-tolueenisulfonihappoa. - (2-tienyyli)etyyliesteri, saanto 90 %.
pyridiinissä;vesi; (a) 2-(2-hydroksietyyli)tiofeenitosylaatti Tolueeni-4-sulfonyylikloridia (4,125 g) lisättiin annoksittain 5 minuutin aikana jääkylmään liuokseen, jossa oli 2-(2-hydroksietyyli)tiofeenia (1,723 g) vedettömässä pyridiinissä. (20 ml) ja saatua vaaleankeltaista liuosta sekoitettiin 0 °C:ssa. 3 tunnin kuluttua reaktioseos kaadettiin voimakkaasti sekoitettuun veteen (160 ml), jolloin muodostui sakka.Jäähdytyksen jälkeen kiinteä aine kerättiin ja pestiin vedellä, jolloin saatiin valkoisia otsikon tosylaatin kiteitä (3,555 g), sp. 33 - 34 °C, lambdamax (EtOH) 227 nm (E11 612).
trietyyliamiinin kanssa;Butanonissa;0 - 30 ℃; Esimerkki 1 2-(2-tienyyli)etyylipara-tolueenisulfonaatin valmistus Seos, jossa oli p-tolueenisulfonyylikloridia (328 g) ja 2-(2-tienyyli)etanolia (200 g) metyylietyyliketonissa (1000 ml) jäähdytetty 0 asteeseen.Tämän jälkeen lisättiin tipoittain trietyyliamiinia (283,1 ml) 0-5 °C:ssa 1-2 tunnin aikana, ja reaktiomassaa sekoitettiin 12-15 tuntia 25-30 °C:ssa.Saatu massa suodatettiin ja pestiin metyylietyyliketonilla (500 ml).Saatu orgaaninen kerros pestiin vedellä (500 ml), mitä seurasi pesut kylläisellä natriumbikarbonaattiliuoksella (500 ml) ja suolaliuoksella (500 ml).Saatu orgaaninen kerros tislattiin tyhjössä alle 50 °C:ssa, jolloin saatiin 2-(2-tienyyli)etyyliparatolueenisulfonaattia öljymäisenä massana (öljyn paino: 505 g; puhtaus HPLC:n mukaan: 97 %).
trietyyliamiinin kanssa;Butanonissa;0 - 30 ℃; Esimerkki 1 2-(2-tienyyli)etyylipara-tolueenisulfonaatin valmistus Seos, jossa oli p-tolueenisulfonyylikloridia (328 g) ja 2-(2-tienyyli)etanolia (200 g) metyylietyyliketonissa (1000 ml) jäähdytettiin 0 °C:seen. Tämän jälkeen lisättiin tipoittain trietyyliamiinia (283,1 ml) 0-5 °C:ssa 1-2 tunnin aikana, ja reaktiomassaa sekoitettiin 12-15 tuntia 25-30 °C:ssa. Saatu massa suodatettiin ja pestiin metyylietyyliketonilla (500 ml).Saatu orgaaninen kerros pestiin vedellä (500 ml), mitä seurasi pesut kylläisellä natriumbikarbonaattiliuoksella (500 ml) ja suolaliuoksella (500 ml).Saatu orgaaninen kerros tislattiin tyhjössä alle 50 °C:ssa, jolloin saatiin 2-(2-tienyyli)etyyliparatolueenisulfonaattia öljymäisenä massana (öljyn paino: 505 g; puhtaus HPLC:n mukaan: 97 %).
kaliumkarbonaatin kanssa;tolueenissa;0 - 20 ℃;3,5 tunnin ajan; 500 ml tolueenia lisättiin 1000 ml:n reaktiopulloon, 50 g tiofeenietanoliaJa 80 g p-tolueenisulfonyylikloridia, käynnistä sekoitus, lisättiin tipoittain säädeltyä lämpötilaa 0 °C:ssa 64 g kaliumkarbonaattia, Lisäystä jatkettiin n. 30 min. lopetettiin lämmittäminen 20 °C:seen 3 tunnin ajaksi.Reaktioliuokseen lisättiin 400 ml vettä, pestiin kahdesti.Pesty tolueenikerros käytettiin suoraan seuraavaan reaktioon.
N-etyyli-N,N-di-isopropyyliamiinin kanssa;tolueenissa;0 - 20 ℃;3,5 tunnin ajan; 500 ml tolueenia lisättiin 1000 ml:n reaktiopulloon, 50 g tiofeenietanolia ja 92 g p-tolueenisulfonyylikloridia, sekoitettiin 0 °C:ssa, 62 g N,N-di-isopropyylietyyliamiinia tiputettiin noin 30 minuutin ajan.Kun tiputus oli valmis, seos kuumennettiin 20 °C:seen ja sen annettiin reagoida 3 tuntia.Reaktioliuokseen lisättiin 400 ml vettä, pestiin kahdesti, pesty tolueenikerros käytettiin suoraan seuraavaan reaktioon.
trietyyliamiinin kanssa;tolueenissa;0 - 20 ℃;3 tunnin ajan; 500 ml tolueenia, 50 g tiofeenietanolia ja 80 g p-tolueenisulfonyylikloridia laitettiin 1000 ml:n reaktiopulloon, ja lämpötila nostettiin 20 °C:seen 3 tunniksi.400 ml vettä lisättiin reaktioliuokseen, pestiin kahdesti, pestiin tolueenilla, kerros suoraan seuraavaan reaktioon.
kaliumkarbonaatin kanssa;tolueenissa;0 - 20 ℃;3,5 tunnin ajan; 500 ml tolueenia, 50 g tiofeenietanolia ja 107 g p-tolueenisulfonyylikloridia laitettiin 1000 ml:n reaktiopulloon, sekoitus laitettiin päälle, lämpötila säädettiin 0 C:een, tipoittain lisätty 64 g kaliumkarbonaattia, lisäys kesti n. 30 minuuttia, minkä jälkeen se lämmitettiin 20 °C:seen ja reagoitiin 3 tuntia, reaktioliuokseen lisättiin 400 ml vettä, pestiin kahdesti ja pesty tolueenikerros käytettiin suoraan seuraavaan reaktioon.
trietyyliamiinin kanssa;tolueenissa;0 - 25 ℃;3,5 tunnin ajan; Esimerkki 1 Kuvassa 2 esitetty tiklopidiinihydrokloridin valmistusmenetelmä käsittää seuraavat vaiheet:1.p-tolueenisulfonyylisuojaus: 1000 ml:n reaktiopulloon laitettiin 500 ml tolueenia, 50 g tiofeenietanolia ja 80 g p-tolueenisulfonyylikloridia ja sekoitettiin kontrolliin. 0 C:n lämpötilassa lisättiin tipoittain 47 g trietyyliamiinia. tiputetaan noin 30 minuutiksi ja lämpötila nostettiin 25 °C:seen 3 tunniksi. Lisää 400 ml vettä, pestiin kahdesti, pestiin tolueenikerroksella suoraan seuraavaan reaktiovaiheeseen.2.Kondensaatioreaktio Edellisessä vaiheessa oleva tolueenin reaktioliuos lisättiin 1000 ml:n reaktiopulloon, minkä jälkeen lisättiin 114 g o-klooribentsyyliamiinia ja kuumennettiin 90 °C:seen 3 tunnin ajan.Reaktion jälkeen seos jäähdytettiin 25 °C:seen ja sekoitettiin 1 tunti.Suodokseen lisättiin 200 ml vettä ja suolahappoa Säädä järjestelmän pH arvoon 8,5, kerrosta ylempi tolueenikerros ja jatka kloorivetyhapon tiputtamista pH:n säätämiseksi arvoon 5, sitten jäähdytä järjestelmä 2 °C:seen. Kiteitä sekoitettiin 4 tuntia ja suodatettiin, ja suodatinkakku kuivattiin tyhjössä 50 °C:ssa, jolloin saatiin 96 g kondensaattihydrokloridia.Suljetun silmukan reaktio 1000 ml:n reaktiokolviin lisättiin 96 g kondensaattihydrokloridia, 400 ml 1,3-dioksaania ja 5 ml kloorivetyhappoa, 90 °C:seen 6 tunniksi.Reaktion jälkeen seos jäähdytettiin 7 °C:seen ja sekoitettiin 3 tuntia.Suodatinkakku pestiin pienellä määrällä 1,3-dioksetaania. 50 C:ssa tyhjiökuivauksen jälkeen saatiin 95 g tiklopidiinihydrokloridia.Puhdistettu 1000 ml:n reaktiokolviin lisättiin 95 g raakaa tiklopidiinihydrokloridia ja 500 ml absoluuttista etanolia ja kuumennettiin 72 C:seen sekoittaen. Noin 10 minuuttia sen jälkeen, kun kiinteä aine on liuennut kokonaan lisäämällä 2 g aktiivihiiltä, ​​eristeen valkaisu 20 minuuttia kuuma suodatin, suodos jäähtyi vähitellen. Kiteitä kiteytettiin 4 °C:ssa 4 tuntia ja suodatettiin.Suodatinkakku pestiin pienellä määrällä absoluuttista etanolia ja kuivattiin tyhjössä 50 °C:ssa, jolloin saatiin 91 g titiolihydrokloridia.Kokonaissaanto 82 %, puhtaus 99,9 %
natriumhydroksidin kanssa;Vedessä;tolueeni;10 - 55 ℃;11 tunnin ajan; Kolmikaulaiseen kolviin laitettiin 97 g p-tolueenisulfonyylikloridia ja 180 ml tolueenia. Sekoita ja liuotetaan, suodatetaan, pidetään lämpimänä 15-20 C:ssa, 60 g 2-tiofeenietanolia ja 60 ml tolueenia laitettiin kolmikaulakolvi.120 g 40-prosenttista natriumhydroksidin vesiliuosta, sekoittaen,Liuos, jossa oli 97 g p-tolueenisulfonyylikloridia liuotettuna 180 ml:aan tolueenia, lisättiin tipoittain 10-20 °C:ssa, ja seosta sekoitettiin 3 tuntia, sitten kuumennettiin 45-55 °C:seen 8 tunniksi ja annettiin seistä kerrostumista varten. Orgaanisen faasin paine poistetaan tolueenin poistamiseksi, jolloin saadaan 2-(2-tiofeeni)etanoli-p-tolueenisulfonaattia. Punaruskea öljy;molekyylikaava on seuraava:
235,1 g natriumhydroksidin kanssa;Kloroformissa;0 - 5 ℃;12 tunnin ajan; Reaktiokolviin laitettiin edellä kuvattu vaihe 2-tiofeenietanoli: 112 g, kloroformi 600 g, PTSC 249,4 g, ja seos jäähdytettiin 0-5 °C:seen. Lisää 834 g 10-massaprosenttista natriumhydroksidiliuosta, säädä lämpötila 0 -5 C, pidetään lämpimänä 12h, lisätään suolahappoa pH=12:een, kerrostetaan, vesikerros uutetaan 300 g:lla kloroformia ja kloroformikerros yhdistetään.100 g:lla vettä pesun jälkeen orgaaninen kerros tislattiin kuivaksi, jolloin saatiin 2-tiofeenietanoli-p-tolueenisulfonaatti: 235,1 g:n saanto 95,3 %, puhtaus 99,5 %.
  • Edellinen:
  • Seuraava:
    • Kirjoita viestisi tähän ja lähetä se meille

    Liittyvät tuotteet