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Prodotto

[ N. CAS 5402-55-1 ] 2-tiofeneetanolo Immagine in primo piano
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[ N. CAS 5402-55-1 ] 2-tiofeneetanolo

Breve descrizione:

Formula molecolare: C6H8OS

Peso molecolare: 128,19

5402-55-1

Scopo: utilizzato nella produzione di clopidogrel, intermedio di prasugrel

Confezione: 200 kg/secchio

Dettagli del prodotto

Tag del prodotto

norma di prodotto

Aspetto Liquido trasparente da clorless a giallo chiaro
Prova d'identità Il tempo di ritenzione è conforme al riferimento di GC
Purezza 99% min.（GC)）
3-tiopnene etanolo 0,1% massimo (GC)
Impurità individuale
(sconosciuto)		 0,2% massimo (GC)
Contenuto di acqua 0,3% massimo (W/W)
Periodo di riesame Un anno

Dettagli del prodotto di [5402-55-1]

Numero CAS:5402-55-1 Numero MDL:MFCD00005462
Formula : C6H8OS Punto di ebollizione : 223°C a 760 mmHg
Formula della struttura lineare:- Chiave InChi:N / A
PM :128.19g/mol ID Pubchem :79400
Sinonimi:

Chimica calcolata di [ 5402-55-1 ]

Proprietà fisico-chimiche

Num.atomi pesanti: 8
Num.aroma.atomi pesanti: 5
Frazione Csp3 : 0,33
Num.legami rotanti: 2
Num.Accettori di legame H: 1.0
Num.Donatori di legame H: 1.0
Refrattività molare: 35.25
TPSA : 48.47Ų

Farmacocinetica

Assorbimento gastrointestinale: Alto
BBB permeante: SÌ
Substrato P-gp: No
Inibitore del CYP1A2: No
Inibitore del CYP2C19: No
Inibitore del CYP2C9: No
Inibitore del CYP2D6: No
Inibitore del CYP3A4: No
Log Kp (permeazione cutanea): -6,18 cm/sec

Lipofilicità

Log Po/w (iLOGP): 1.75
Log Po/w (XLOGP3): 1.27
Log Po/w (WLOGP): 1.28
Log Po/w (MLOGP): 0,84
Log Po/w (SILICOS-IT) : 2.67
Registro consenso Po/w : 1.56

Somiglianza alla droga

Lipinsky: 0.0
Capo : Nessuno
Veber : 0.0
Egan: 0.0
Mugge : 1.0
Punteggio di biodisponibilità: 0,55

Solubilità dell'acqua

Registro S (ESOL): -1,77
Solubilità : 2,2mg/ml;0,0172 moli/l
Classe : Molto solubile
Registro S (Ali): -1,89
Solubilità : 1,66 mg/ml;0,013 moli/l
Classe : Molto solubile
Registro S (SILICOS-IT) : -1,86
Solubilità : 1,77 mg/ml;0,0138 moli/l
Classe : Solubile

Chimica medicinale

DOLORI: Avviso 0.0
Brenk: Avviso 0.0
Somiglianza al piombo: 1.0
Accessibilità sintetica: 1.82

Sicurezza di [5402-55-1]

AVVERTENZA: Avvertimento Classe: N / A
Dichiarazioni cautelative: P261-P305+P351+P338 UN#: N / A
Indicazioni di pericolo: H302-H315-H319-H335 Gruppo di imballaggio: N / A
Pittogramma GHS:

Applicazione in sintesi di [5402-55-1]

Via di sintesi a monte di [ 5402-55-1 ]
Percorso sintetico a valle di [ 5402-55-1 ]
Via di sintesi a monte di [ 5402-55-1 ]

pss

Prodotto Condizioni di reazione Operazione nell'esperimento
72% Con ceppo del fungo zigomicete S.racemosum MUT 770 In dimetilsolfossido per 72 h;Reazione enzimatica 2.3.Esperimenti di biotrasformazione I ceppi fungini sono stati pre-coltivati ​​in piastre Petri contenenti terreno solido maltextract (MEA: 20 g L-1 glucosio, 20 g L-1 estratto di malto, 20 g L-1 agar, 2 g L-1 peptone) da cui l'inoculo per le colture liquide è stato istituito.Il fungo è stato inoculato come sospensione di conidi (1 106 conidi/mL) in 50 mL di ask contenenti 40 mL di terreno liquido maltextract.Le fiasche sono state incubate a 25°C e mantenute sotto agitazione (110 rpm). Dopo 2 giorni di pre-crescita, è stata aggiunta una soluzione 500 mM della substratina DMSO, ad una concentrazione iniziale del substrato (c0) di 1-5 mM.Per ciascun substrato, sono state eseguite tre repliche biologiche. L'esperimento è stato eseguito per 3 giorni dopo l'aggiunta dei sub-strati, durante i quali sono stati prelevati campioni da 1 mL, a intervalli specifici (di solito 24, 48 e 72 ore).Ogni campione è stato estratto con EtOAc (500 L), la fase organica è stata seccata su Na2SO4 anidro e analizzata mediante GC/MS.In alcuni casi (vedi Sezione 2.4) è stato effettuato l'isolamento del prodotto ridotto. Per ogni serie di biotrasformazioni, è stata utilizzata una domanda per misurare la biomassa iniziale e il pH prima dell'aggiunta del substrato. Questi parametri sono stati anche valutato alla fine dell'esperimento per tutte le domande.Il mezzo liquido è stato separato dalla biomassa mediante filtrazione ed è stato utilizzato per la misurazione del pH mentre i miceli sono stati essiccati a 60°C per 24 ore per misurare il peso secco della biomassa.2-(tiofen-2-il)etanolo: da acido 2-(tiofen-2-il)acetico (3,7 mg, 72%) e da metil 2-(tiofen-2-il)acetato (24,6 mg, 96%).1H NMR (400 MHz, CDCl3, TMS): = 7,20 (m, 1H, idrogeno eteroaromatico), 6,99 (m, 1H, idrogeno eteroaromatico), 6,90 (m,1H, idrogeno eteroaromatico), 3,85 (t, 2H, J = 6,2 Hz, CH2OH), 3,02(t, 2H, J = 6,2 Hz, CH2CH2OH).13C NMR (100 MHz, CDCl3, TMS): = 140,5, 127,0, 125,8, 124,0, 63,4, 33,3.GC/MS: tR = 9,47 min, m/z128 (M+, 30), 110 (5), 97 (100)
66,5% Fase 1: con tetraidruro di litio e alluminio in tetraidrofurano a 0 - 20 ℃;
Fase #2: Con acqua;cloruro di sodio In tetraidrofurano a 0℃;		 Passaggio 9
2-(tiofen-2-il)etanolo:
A circa 0°C, una soluzione di acido tiofen-2-il-acetico (1,0 g; 7,03 mmol) in tetraidrofurano (10 mL) è stata aggiunta goccia a goccia ad una sospensione di litio alluminio idruro (0,534 g; 14,05 mmol) in tetraidrofurano (10 ml).
La miscela è stata agitata a temperatura ambiente per circa 4 ore, quindi raffreddata a circa 0°C.
Dopo aver aggiunto una soluzione satura fredda di cloruro di sodio (1 mL), la miscela è stata filtrata e i sali inorganici sono stati lavati con tetraidrofurano e acetato di etile.
Il filtrato e i lavaggi sono stati combinati e concentrati sotto vuoto per dare il composto del titolo come olio bruno (0,600 g; 66,5 percento).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 1.60 (br, scambiabile con D2O, 1H), 3.08 (t, J=6.2 Hz, 2H), 3.85 (t, J=6.2 Hz, 2H), 6.87-6.88 (m, 1H), 6.95-6.97 (m, 1H), 7.16-7.25 (m, 1H).IR (pellicola) υ 3345, 3105, 2211, 2126, 2090, 1792, 1433, 1138, 972, 737, 699 cm-1MS: 129 (M+1).

vvv

Prodotto Condizioni di reazione Operazione nell'esperimento
96% Con ceppo del fungo zigomicete S.racemosum MUT 770 In dimetilsolfossido per 72 h;Reazione enzimatica 2.3.Esperimenti di biotrasformazione I ceppi fungini sono stati pre-coltivati ​​in piastre Petri contenenti terreno solido maltextract (MEA: 20 g L-1 glucosio, 20 g L-1 estratto di malto, 20 g L-1 agar, 2 g L-1 peptone) da cui l'inoculo per le colture liquide è stato istituito.Il fungo è stato inoculato come sospensione di conidi (1 106 conidi/mL) in 50 mL di ask contenenti 40 mL di terreno liquido maltextract.Le fiasche sono state incubate a 25°C e mantenute sotto agitazione (110 rpm). Dopo 2 giorni di pre-crescita, è stata aggiunta una soluzione 500 mM della substratina DMSO, ad una concentrazione iniziale del substrato (c0) di 1-5 mM.Per ciascun substrato, sono state eseguite tre repliche biologiche. L'esperimento è stato eseguito per 3 giorni dopo l'aggiunta dei sub-strati, durante i quali sono stati prelevati campioni da 1 mL, a intervalli specifici (di solito 24, 48 e 72 ore).Ogni campione è stato estratto con EtOAc (500 L), la fase organica è stata seccata su Na2SO4 anidro e analizzata mediante GC/MS.In alcuni casi (vedi Sezione 2.4) è stato effettuato l'isolamento del prodotto ridotto. Per ogni serie di biotrasformazioni, è stata utilizzata una domanda per misurare la biomassa iniziale e il pH prima dell'aggiunta del substrato. Questi parametri sono stati anche valutato alla fine dell'esperimento per tutte le domande.Il mezzo liquido è stato separato dalla biomassa mediante filtrazione ed è stato utilizzato per la misurazione del pH mentre i miceli sono stati essiccati a 60°C per 24 ore per misurare il peso secco della biomassa.2-(tiofen-2-il)etanolo: da acido 2-(tiofen-2-il)acetico (3,7 mg, 72%) e da metil 2-(tiofen-2-il)acetato (24,6 mg, 96%).1H NMR (400 MHz, CDCl3, TMS): = 7,20 (m, 1H, idrogeno eteroaromatico), 6,99 (m, 1H, idrogeno eteroaromatico), 6,90 (m,1H, idrogeno eteroaromatico), 3,85 (t, 2H, J = 6,2 Hz, CH2OH), 3,02(t, 2H, J = 6,2 Hz, CH2CH2OH).13C NMR (100 MHz, CDCl3, TMS): = 140,5, 127,0, 125,8, 124,0, 63,4, 33,3.GC/MS: tR = 9,47 min, m/z128 (M+, 30), 110 (5), 97 (100)
Percorso sintetico a valle di [ 5402-55-1 ]

vvv

Prodotto Condizioni di reazione Operazione nell'esperimento
94% Con tetrabromuro di carbonio;trifenilfosfina In tetraidrofurano a 0℃;Tecnica Schlenk;Atmosfera inerte;
69% Con bromo;trifenilfosfina In diclorometano a 20℃;
64% P.31 Sintesi del 2-(2-bromoetil)tiofene
Esempio di produzione 31 Sintesi di 2-(2-bromoetil)tiofene Il 2-tieniletanolo (0,44 mi) è stato trattato come nell'Esempio di produzione 1 di cui sopra per dare il composto del titolo (0,490 g) come un olio incolore (resa: 64,0%).1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ(ppm) 3,38(2H, t, J=7,6Hz), 3,58(2H, t, J=7,6Hz), 6,89(1H, d, J=1,2Hz), 6,96(1H, d, J=4,2Hz), 7,19(1H, gg, J=1,2, 4,2Hz).

 

28% Con tribromuro di fosforo In diclorometano a 0 - 20℃;per 1 ora;
19% Con tribromuro di fosforo In tetraclorometano a 65℃;per 0,333333 ore; a
Tribromuro di fosforo (2,0 mL, 21,1 mmol) è stato aggiunto a una soluzione agitata di 2-(tiofen-2-il)etanolo (2,25 g, 17,6 mmol) in tetracloruro di carbonio (162 mL), quindi la miscela è stata riscaldata a 65° C. per 20 minuti.La miscela è stata lasciata raffreddare a temperatura ambiente, quindi è stato aggiunto del ghiaccio.Lo strato organico è stato separato quindi lo strato acquoso è stato estratto con diclorometano (2×30 mL).Gli strati organici combinati sono stati lavati con salamoia, quindi essiccati (NaSO4), filtrati e ridotti sotto vuoto.Il residuo è stato purificato mediante cromatografia flash su silice, eluendo con miscele di acetato di etile:esano da 0:100 a 0,5:95,5 per dare 2-(2-bromoetil)tiofene come olio marrone (650 mg, 19%).
Con piridina;cloroformio;tribromuro di fosforo
Con tribromuro di fosforo In etere dietilico a 0℃;per 4 ore; Esempio 2D 2D;9-(4,5-dimetil-tiazol-2-il)-4-[4-(2-tiofen-2-il-etil)-piperazin-1-il]-5,6,7, 8-TETRAIDRO- 1, 3, 4B-TRIAZA-FLUORENE
Ad una soluzione di 2-(2-tienil) etanolo (1,63 g) in etere secco (15 mL) a 0°C è stato aggiunto goccia a goccia PBr3 (1,31 mL).Dopo 4 ore la miscela di reazione è stata diluita con diclorometano, lavata con acqua, essiccata (MGS04) e il solvente rimosso sotto vuoto per dare un olio marrone che è stato purificato mediante cromatografia flash per dare 2- (2-bromo-etil)-tiofene.Una miscela di 9- (4, 5-DIMETIL-TIAZOL-2-YL)-4-PIPERAZIN-1-YL-5, 6,7, 8-TETRAHYDRO-1, 3, 4b-triaza-fluorene (85 mg), 2- (2-bromo-etil)-tiofene (44 mg) e carbonato di potassio (38 mg) sono stati riscaldati a riflusso in acetonitrile (5 ml) per 4 ore.La miscela di reazione è stata raffreddata, estratta in diclorometano, essiccata (MGS04) e il solvente rimosso sotto vuoto per dare un prodotto grezzo che è stato purificato usando cromatografia flash per dare il composto del titolo (30 mg).

vvv

Prodotto Condizioni di reazione Operazione nell'esperimento
98% Con trietilammina;a 35℃; Raffreddamento con ghiaccio; (0,87 mol) di 2-tiofeneetanolo e 184 g (0,97 mol) di p-toluenesulfonil cloruro sono stati aggiunti in sequenza a un pallone a tre colli da 1 L, 98 g (0,97 mol) di trietilammina sono stati aggiunti goccia a goccia sotto un bagno di acqua ghiacciata, E mantenere la temperatura del liquido di reazione non superiore a 20°C, far cadere finito, riscaldare a 35°C per continuare ad agitare, rispettivamente 24 ore, 27 ore di campionamento, TLC, fino a quando la reazione è completa, arrestare la reazione, filtrare, filtrare la torta con appropriato quantità di diclorometano E lo strato di cloruro di metilene è stato essiccato con solfato di sodio anidro per 2 ore.L'essiccante è stato filtrato e l'essiccante è stato lavato con una piccola quantità di cloruro di metilene.Il filtrato è stato decompresso sotto vuoto e il filtrato è stato evaporato a pressione ridotta.Olio concentrato a peso costante da bruno, peso 203g, resa 98%,
96,37% Con trietilammina;In toluene;a 5 - 30℃;per 20.8333h;Distribuzione/selettività del prodotto; ESEMPIO 3 Preparazione di 2-Tieniletil Para-Toluensolfonato (Formula VII) Usando Toluene 400 litri di toluene e 163,2 kg di para-toluene solfonil cloruro sono stati caricati in un reattore pulito e asciutto seguito da raffreddamento a circa 5°C. 100 kg di tiofene- 2-etanolo è stato aggiunto a circa 5°C in circa 20 minuti, seguito dall'aggiunta di 130 kg di trietilammina in circa 8 ore e 50 minuti.La temperatura della miscela di reazione è stata aumentata a circa 30°C seguita da agitazione per circa 12 ore.La massa di reazione è stata filtrata su filtro Nutsche e lavata con 2*100 litri di toluene.Il filtrato di reazione è stato trasferito in un altro reattore seguito da lavaggio con 5*200 litri di acqua.Gli strati organico e acquoso sono stati separati e lo strato organico è stato distillato completamente a circa 70°C sotto vuoto per fornire 212 kg (resa: 96,37%) del composto del titolo.Purezza per GC: 95,59%.
96,5% Con trietilammina;In diclorometano;a -5 - 20℃;per 2 ore; 32,7 g (0,17 mol) di p-toluenesulfonil cloruro, 40 ml di diclorometano nel pallone di reazione, raffreddato a -5°C, 20 g (0,16 mol)2-tiofeneetanolo. 28,4 g (0,28 mol) di trietilammina sono stati aggiunti lentamente goccia a goccia e la temperatura della soluzione di reazione è stata mantenuta a circa 0°C. Plus Bi, incubato per 2 ore dopo che la reazione è stata riscaldata a temperatura ambiente.2-tiofene etanolo da consumare fino alle materie prime, filtrazione per aspirazione, Il solido è stato lavato con una piccola quantità di cloruro di metilene e il filtrato è stato lavato con 50 ml di bicarbonato di sodio saturo ed essiccato su solfato di sodio anidro.Filtrazione, concentrazione del filtrato, solido marrone chiaro precipitato fuori, filtrato, lavato con una piccola quantità di etere di petrolio a bianco, cioè P-toluenesolfonato-2-tiofene etil estere 42,5 g, resa 96,5% (purezza HPLC 99%)
95,5% Con trietilammina;In diclorometano;a 7,5 - 22,5 ℃;per 5h;Distribuzione/selettività del prodotto; ESEMPIO 10 Preparazione di 2-(2-Tiofene)Etanolo Tosilato (Formula VII) Usando Diclorometano 4 litri di diclorometano sono stati aggiunti in un reattore ad una temperatura di circa 30°C, raffreddato ad una temperatura di circa 7,5°C a cui è stato poi si aggiungono 1,784 kg di p-toluen solfonil cloruro seguiti da 1 kg di tiofene-2-etanolo.1,302 kg di trietilammina sono stati aggiunti alla suddetta massa di reazione ad una temperatura di circa 7,5°C, seguito da un lento innalzamento della temperatura della massa di reazione a 22,5°C per circa 5 ore.La massa di reazione ottenuta è stata filtrata attraverso un filtro Nutsche a pressione, lavata con cloruro di metilene (2*1 litro) e le acque madri sono state raccolte e trasferite in un altro reattore.Lo strato organico è stato lavato con acqua (5*2 litri).Lo strato organico così ottenuto è stato sottoposto a distillazione a temperatura inferiore a 70°C mediante circolazione di acqua calda.Il residuo ottenuto è stato quindi raffreddato a circa 30°C per fornire 2,1 kg (resa: 95,5%) del composto del titolo.
93,6% Con trietilammina;In toluene;a 45℃;per 4 ore; Esempio 1 0.2.Conversione di (S)-1,2,3,4-tetraidro-5-hvdroxy-N-propil-naftalen-2-ammonio bromidrato (VIII) in sale cloridrato di rotigotina;10.2.1.Preparazione del 2-(2-Tienil)etil-4-toluensolfonato;4-toluensolfonil cloruro (162 g), toluene (363,3 g) e 2-(2-tienil)etanolo (104 g) vengono combinati.Si aggiunge trietilammina (93 g) mantenendo la temperatura inferiore a 45°C. Dopo 4 ore si lava la miscela con acido fosforico acquoso, idrossido di sodio acquoso e quindi acqua.La fase organica viene distillata sotto vuoto.Si aggiungono isopropanolo (314 g) ed eptani (365,9 g).Il lotto viene cristallizzato mediante raffreddamento e isolato a -15°C. I cristalli vengono filtrati e lavati con eptano (175 mL).I cristalli vengono quindi essiccati sotto vuoto a temperatura ambiente fino ad ottenere un punto di fusione di > 30 C. Resa ( 214 g): 93,6% Le analisi HPLC hanno confermato la purezza >99% e il dosaggio del 100% rispetto a uno standard di riferimento.
93,6% Con trietilammina;In toluene;a 45℃;per 4 ore; 4-toluensolfonil cloruro (162 g), toluene (363,3 g) e 2-(2-tienil)etanolo (104 g) vengono combinati.Si aggiunge trietilammina (93 g) mantenendo la temperatura inferiore a 45°C. Dopo 4 ore si lava la miscela con acido fosforico acquoso, idrossido di sodio acquoso e quindi acqua.La fase organica viene distillata sotto vuoto.Si aggiungono isopropanolo (314 g) ed eptani (365,9 g).Il lotto viene cristallizzato mediante raffreddamento e isolato a -15°C. I cristalli vengono filtrati e lavati con eptano (175 mL).I cristalli vengono quindi essiccati sotto vuoto a temperatura ambiente fino ad ottenere un punto di fusione di 30°C.[0255] Resa (214 g): 93,6%
90% Con gel di silice;In diclorometano;per 2h;Reflusso; I 12,8 g (0,1 moli) di 2- (2-tienil) etanolo, 1000 mL di diclorometano, 21,0 g (0,12 moli) di cloruro dell'acido p-toluensolfonico e 10,0 g di gel di silice nel pallone di reazione, la reazione è stata fatta rifluire per 2 ore, raffreddato, filtrato per rimuovere il gel di silice. La miscela di reazione è stata lavata successivamente con acqua distillata, soluzione satura di carbonato di sodio, salamoia, quindi il solvente di cloruro di metilene è stato rimosso per distillazione a pressione ridotta, per dare 26,0 g di acido p-toluensolfonico Preparazione di 2 - (2-tienil)etil estere, resa 90%.
In piridina;acqua; (a) 2-(2-idrossietil)tiofene tosilato Il toluene-4-solfonil cloruro (4,125 g) è stato aggiunto a porzioni in 5 minuti a una soluzione ghiacciata di 2-(2-idrossietil)tiofene (1,723 g) in piridina anidra (20 ml) e la soluzione giallo pallido risultante è stata agitata a 0°C. Dopo 3 h la miscela di reazione è stata versata in acqua agitata vigorosamente (160 ml) producendo un precipitato.Dopo raffreddamento il solido è stato raccolto e lavato con acqua per dare cristalli bianchi del titolo tosilato (3,555 g), pf 33-34 C., lambdamax (EtOH) 227 nm (E11 612).
Con trietilammina;In butanone;a 0 - 30℃; Esempio 1 Preparazione di 2-(2-Tienil)-etil para-toluensolfonato Una miscela di cloruro di p-toluenesulfonil (328 gm) e 2-(2-tienil)-etanolo (200 gm) in metiletilchetone (1000 ml) è stata raffreddato a 0C.Questa è stata seguita dall'aggiunta goccia a goccia di trietil ammina (283,1 mi) a 0-5°C per un periodo da 1 a 2 ore, e la massa di reazione è stata agitata per 12-15 ore a 25-30°C.La massa risultante è stata filtrata e lavata con metiletilchetone (500 mi).Lo strato organico risultante è stato lavato con acqua (500 mi) seguito da lavaggi con soluzione satura di bicarbonato di sodio (500 mi) e soluzione salina (500 mi).Lo strato organico risultante è stato distillato sotto vuoto a meno di 50°C per dare 2-(2-tienil)-etil para-toluensolfonato come massa oleosa (peso dell'olio: 505 g; purezza mediante HPLC: 97%).
Con trietilammina;In butanone;a 0 - 30℃; Esempio 1 Preparazione di 2-(2-Tienil)-etil para-toluensolfonato Una miscela di cloruro di p-toluenesulfonil (328 gm) e 2-(2-tienil)-etanolo (200 gm) in metiletilchetone (1000 ml) è stata raffreddato a 0°C. Questa è stata seguita dall'aggiunta goccia a goccia di trietilammina (283,1 ml) a 0-5°C per un periodo da 1 a 2 ore e la massa di reazione è stata agitata per 12-15 ore a 25-30°C La massa risultante è stata filtrata e lavata con metiletilchetone (500 ml).Lo strato organico risultante è stato lavato con acqua (500 mi) seguito da lavaggi con soluzione satura di bicarbonato di sodio (500 mi) e soluzione salina (500 mi).Lo strato organico risultante è stato distillato sotto vuoto a meno di 50°C per dare 2-(2-tienil)-etil para-toluensolfonato come massa oleosa (peso dell'olio: 505 g; purezza mediante HPLC: 97%).
Con carbonato di potassio;In toluene;a 0 - 20℃;per 3,5 ore; 500 ml di toluene sono stati aggiunti a un pallone di reazione da 1000 ml, 50 g di tiofene etanolo e 80 g di p-toluenesulfonil cloruro, accendere l'agitazione, la temperatura controllata è stata aggiunta goccia a goccia a 0 C 64 g di carbonato di potassio, l'aggiunta è stata continuata per circa 30 minuti, facendo cadere terminato il riscaldamento a 20 C di reazione per 3 ore, Alla soluzione di reazione sono stati aggiunti 400 ml di acqua, Lavato due volte, Lo strato di toluene lavato è stato utilizzato direttamente per la reazione successiva.
Con N-etil-N,N-diisopropilammina;In toluene;a 0 - 20℃;per 3,5 ore; Ad un pallone di reazione da 1000 ml sono stati aggiunti 500 ml di toluene, 50 g di tiofene etanolo e 92 g di p-toluensolfonil cloruro, agitati a 0°C, 62 g di N,N-diisopropiletilammina sono stati gocciolati per circa 30 min.Quando il gocciolamento è stato completato, la miscela è stata riscaldata a 20°C e fatta reagire per 3 ore.Alla soluzione di reazione sono stati aggiunti 400 ml di acqua, lavati due volte, lo strato di toluene lavato è stato utilizzato direttamente per la reazione successiva.
Con trietilammina;In toluene;a 0 - 20℃;per 3 ore; 500 mi di toluene, 50 g di tiofene etanolo e 80 g di p-toluenesulfonil cloruro sono stati posti in un pallone di reazione da 1000 mi e la temperatura è stata aumentata a 20°C per 3 ore.400 mi di acqua sono stati aggiunti alla soluzione di reazione, lavati due volte, lavati con toluene, Strato direttamente alla fase di reazione successiva.
Con carbonato di potassio;In toluene;a 0 - 20℃;per 3,5 ore; 500 ml di toluene, 50 g di tiofene etanolo e 107 g di p-toluenesulfonil cloruro sono stati posti in un pallone di reazione da 1000 ml, l'agitazione è stata avviata, la temperatura è stata controllata a 0°C, l'aggiunta goccia a goccia di 64 g di carbonato di potassio, l'aggiunta è durata circa 30 min, dopodiché è stato riscaldato a 20°C e fatto reagire per 3 ore, alla soluzione di reazione sono stati aggiunti 400 ml di acqua, lavati due volte, e lo strato di toluene lavato è stato utilizzato direttamente per la reazione successiva.
Con trietilammina;In toluene;a 0 - 25℃;per 3,5 ore; Esempio 1 Il metodo di preparazione della ticlopidina cloridrato come mostrato in Fig. 2 comprende le seguenti fasi:1.Protezione del p-toluenesulfonil: In un pallone di reazione da 1000 ml, sono stati caricati 500 ml di toluene, 50 g di tiofene etanolo e 80 g di p-toluensulfonil cloruro e agitati fino al controllo. Ad una temperatura di 0 C, sono stati aggiunti goccia a goccia 47 g di trietilammina, facendo cadere per circa 30 minuti e la temperatura è stata aumentata a 25 C per 3 ore. Aggiungere 400 ml di acqua, lavati due volte, lavati con strato di toluene direttamente alla fase successiva reazione.2.Reazione di condensazione La soluzione di reazione di toluene nella fase precedente è stata aggiunta a un pallone di reazione da 1000 mi, seguita dall'aggiunta di 114 g di o-clorobenzilammina e dal riscaldamento a 90°C per 3 ore.Dopo la reazione, la miscela è stata raffreddata a 25°C e agitata per 1 ora.Al filtrato sono stati aggiunti 200 ml di acqua e acido cloridrico. Regolare il pH del sistema a 8,5, stratificare lo strato superiore di toluene e continuare a far cadere acido cloridrico per regolare il pH a 5, quindi raffreddare il sistema a 2 C. I cristalli sono stati miscelati per 4 ore e filtrato, e la torta del filtro è stata essiccata sotto vuoto a 50°C per dare 96 g del cloridrato condensato.3 ?Reazione a ciclo chiuso Al pallone di reazione da 1000 mi sono stati aggiunti 96 g del cloridrato condensato, 400 mi di 1,3-diossano e 5 mi di acido cloridrico, a 90°C per 6 ore.Dopo la reazione, la miscela è stata raffreddata a 7°C e agitata per 3 ore.Il panello di filtrazione è stato lavato con una piccola quantità di 1,3-diossetano. Dopo essiccamento sotto vuoto a 50°C, si sono ottenuti 95 g di ticlopidina cloridrato4 ?Raffinato In un pallone di reazione da 1000 ml, sono stati aggiunti 95 g di cloridrato di ticlopidina grezza e 500 ml di etanolo assoluto e riscaldati a 72 C sotto agitazione, circa 10 minuti dopo che il solido è stato completamente dissolto aggiungendo 2 g di carbone attivo, sbiancamento dell'isolamento 20 minuti dopo il filtro caldo, il filtrato si raffredda gradualmente I cristalli sono stati cristallizzati a 4°C per 4 ore e filtrati.Il panello di filtrazione è stato lavato con una piccola quantità di etanolo assoluto ed essiccato sotto vuoto a 50°C per dare 91 g di prodotti di tithiol hydrochloridePrecision.Resa totale 82%, purezza 99,9%
Con idrossido di sodio;In acqua;toluene;a 10 - 55℃;per 11h; In un pallone a tre colli sono stati posti 97 g di p-toluenesulfonil cloruro e 180 ml di toluene. Agitare e sciogliere, filtrare, mantenere in caldo a 15-20 C, 60 g di 2-tiofeneetanolo e 60 ml di toluene sono stati posti in un pallone a tre colli. 120 g di idrossido di sodio acquoso al 40%, agitando, una soluzione di 97 g di cloruro di p-toluenesulfonil sciolti in 180 ml di toluene è stata aggiunta goccia a goccia a 10-20°C, e la miscela è stata agitata per 3 ore, quindi riscaldato a 45-55 C per 8 ore e lasciato riposare per la stratificazione. La fase organica viene depressurizzata per rimuovere il toluene e dare 2-(2-tiofene)etanolo p-toluensolfonato.Olio bruno-rossastro;la formula molecolare è la seguente:
235,1 gr Con idrossido di sodio;In cloroformio;a 0 - 5℃;per 12 ore; Al pallone di reazione, il precedente passaggio 2-tiofene etanolo: 112 g, cloroformio 600 g, PTSC 249,4 g e la miscela è stata raffreddata a 0-5 C. Aggiungere 834 g di soluzione di idrossido di sodio al 10% in massa, controllare la temperatura 0 -5 C, mantenere caldo per 12 ore, aggiungere acido cloridrico a pH=12, strato, lo strato di acqua viene estratto con 300 g di cloroformio e lo strato di cloroformio viene combinato.Dopo lavaggio con 100 g di acqua, lo strato organico è stato distillato a secchezza per dare 2-tiofeneetanolo p-toluensolfonato: 235,1 g resa 95,3%, purezza 99,5%.
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