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[ CAS No. 5402-55-1 ] 2-Tiofenoetanol Imagem em Destaque
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[ CAS No. 5402-55-1 ] 2-Tiofenoetanol

Pequena descrição:

Fórmula Molecular: C6H8OS

Peso molecular: 128,19

5402-55-1

Finalidade: Utilizado na produção de clopidogrel, intermediário de prasugrel

Pacote: 200kgs/balde

Detalhes do produto

Etiquetas de produtos

padrão do produto

Aparência Líquido transparente incolor a amarelo claro
Teste de Identidade O tempo de retenção está em conformidade com a referência do GC
Pureza 99% min. (GC))
3-tiopneno etanol 0,1% máx. （GC）
impureza individual
(desconhecido)		 0,2% máx (GC)
Teor de água 0,3% máx. （P/P）
Período de novo teste Um ano

Detalhes do produto de [ 5402-55-1 ]

Nº CAS:5402-55-1 Nº MDL:MFCD00005462
Fórmula : C6H8OS Ponto de ebulição : 223°C a 760 mmHg
Fórmula da Estrutura Linear:- Chave InChi:N / D
MW:128.19g/mol ID da Pubchem:79400
Sinônimos:

Química calculada de [ 5402-55-1 ]

Propriedades físico-químicas

Num.átomos pesados: 8
Num.aro.átomos pesados: 5
Fração Csp3 : 0,33
Num.ligações rotativas: 2
Num.Aceitadores de ligação H: 1,0
Num.Doadores de ligação H: 1,0
Refratividade Molar: 35,25
TPSA: 48,47Ų

Farmacocinética

Absorção GI: Alto
BBB permeante: Sim
Substrato P-gp: No
Inibidor CYP1A2: No
Inibidor CYP2C19: No
Inibidor CYP2C9: No
Inibidor CYP2D6: No
Inibidor CYP3A4: No
Log Kp (permeação da pele): -6,18 cm/s

Lipofilicidade

Log Po/w (iLOGP): 1,75
Log Po/w (XLOGP3): 1.27
Log Po/w (WLOGP): 1.28
Log Po/w (MLOGP): 0,84
Log Po/w (SILICOS-IT): 2.67
Consenso Log Po/w : 1,56

semelhança com drogas

Lipinski: 0,0
Ganso: Nenhum
Veber: 0,0
Egan: 0,0
Muegge: 1,0
Pontuação de biodisponibilidade: 0,55

Solubilidade em água

Registro S (ESOL): -1,77
Solubilidade: 2,2 mg/ml;0,0172 mol/l
Aula : Muito solúvel
Log S (Ali): -1,89
Solubilidade: 1,66 mg/ml;0,013 mol/l
Aula : Muito solúvel
Log S (SILICOS-IT): -1,86
Solubilidade: 1,77 mg/ml;0,0138 mol/l
Aula : Solúvel

Química Medicinal

DORES: 0,0 alerta
Brenk: 0,0 alerta
Leadlikeness: 1,0
Acessibilidade sintética: 1,82

Segurança de [ 5402-55-1 ]

Palavra Sinal: Aviso Aula: N / D
Declarações de precaução: P261-P305+P351+P338 UN#: N / D
Declarações de perigo: H302-H315-H319-H335 Grupo de embalagem: N / D
Pictograma GHS:

Aplicação em síntese de [ 5402-55-1 ]

Rota de síntese a montante de [ 5402-55-1 ]
Rota sintética a jusante de [ 5402-55-1 ]
Rota de síntese a montante de [ 5402-55-1 ]

pss

Colheita Condições de reação Operação em experimento
72% Com cepa do fungo zigomiceto S.racemosum MUT 770 Em dimetil sulfóxido por 72 h;reação enzimática 2.3.Experimentos de biotransformação Cepas fúngicas foram pré-crescidas em placas de Petri contendo meio sólido maltextract (MEA: 20 g L-1 glicose, 20 g L-1 extrato de malte, 20 g L-1 ágar, 2 g L-1 peptona) a partir do qual o inóculo para liquidcultures foi criado.O fungo foi inoculado como suspensão de conídios (1 106 conídios/mL) em 50 mL de amostras contendo 40 mL de meio líquido maltextado.Os frascos foram incubados a 25 C e mantidos sob agitação (110 rpm). Após 2 dias de pré-crescimento, uma solução 500 mM do substrato em DMSO foi adicionada, para uma concentração inicial de substrato (c0) de 1–5 mM.Para cada substrato, três réplicas biológicas foram executadas. O experimento foi executado por 3 dias após a adição dos substratos, durante os quais amostras de 1 mL foram coletadas, em intervalos especificados (geralmente 24, 48 e 72 h).Cada amostra foi extraída com EtOAc (500 L), a fase orgânica foi seca sobre Na2SO4 anidro e analisada por meio de GC/MS.Em alguns casos (ver Seção 2.4) foi realizado o isolamento do produto reduzido. Para cada conjunto de biotransformações, um ask foi usado para medir a biomassa inicial e o pH antes da adição do substrato. Esses parâmetros também foram avaliados no final do experimento para todas as perguntas.O meio líquido foi separado da biomassa por filtração e foi usado para medição de pH enquanto os micélios foram secos a 60 C por 24 h para medir o peso seco da biomassa.2-(tiofen-2-il)etanol: de ácido 2-(tiofen-2-il)acético (3,7 mg, 72 por cento) e de metil 2-(tiofen-2-il) acetato (24,6 mg, 96 por cento).1H NMR (400 MHz, CDCl3, TMS): = 7,20 (m, 1H, hidrogênio heteroaromático), 6,99 (m, 1H, hidrogênio heteroaromático), 6,90 (m,1H, hidrogênio heteroaromático), 3,85 (t, 2H, J = 6,2 Hz, CH2OH), 3,02(t, 2H, J = 6,2 Hz, CH2CH2OH).13C NMR (100 MHz, CDCl3, TMS): = 140,5, 127,0, 125,8, 124,0, 63,4, 33,3.GC/MS: tR = 9,47 min, m/z128 (M+, 30), 110 (5), 97 (100)
66,5% Estágio #1: Com tetra-hidreto de alumínio e lítio em tetra-hidrofurano a 0 - 20 ℃;
Fase #2: Com água;cloreto de sódio em tetrahidrofurano a 0℃;		 Passo 9
2-(tiofen-2-il)etanol:
A cerca de 0°C, uma solução de ácido tiofen-2-il-acético (1,0 g; 7,03 mmol) em tetra-hidrofurano (10 mL) foi adicionada gota a gota a uma suspensão de hidreto de alumínio e lítio (0,534 g; 14,05 mmol) em solução seca tetra-hidrofurano (10 mL).
A mistura foi agitada à temperatura ambiente por cerca de 4 horas e depois resfriada a cerca de 0°C.
Depois de adicionar uma solução saturada fria de cloreto de sódio (1 mL), a mistura foi filtrada e os sais inorgânicos foram lavados com tetra-hidrofurano e acetato de etila.
O filtrado e as lavagens foram combinados e concentrados in vacuo para dar o composto do título como um óleo marrom (0,600 g; 66,5 por cento).
1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,60 (br, trocável com D2O, 1H), 3,08 (t, J=6,2 Hz, 2H), 3,85 (t, J=6,2 Hz, 2H), 6,87-6,88 (m, 1H), 6,95-6,97 (m, 1H), 7,16-7,25 (m, 1H).IR (filme) υ 3345, 3105, 2211, 2126, 2090, 1792, 1433, 1138, 972, 737, 699 cm-1EM: 129 (M+1).

vvv

Colheita Condições de reação Operação em experimento
96% Com cepa do fungo zigomiceto S.racemosum MUT 770 Em dimetil sulfóxido por 72 h;reação enzimática 2.3.Experimentos de biotransformação Cepas fúngicas foram pré-crescidas em placas de Petri contendo meio sólido maltextract (MEA: 20 g L-1 glicose, 20 g L-1 extrato de malte, 20 g L-1 ágar, 2 g L-1 peptona) a partir do qual o inóculo para liquidcultures foi criado.O fungo foi inoculado como suspensão de conídios (1 106 conídios/mL) em 50 mL de amostras contendo 40 mL de meio líquido maltextado.Os frascos foram incubados a 25 C e mantidos sob agitação (110 rpm). Após 2 dias de pré-crescimento, uma solução 500 mM do substrato em DMSO foi adicionada, para uma concentração inicial de substrato (c0) de 1–5 mM.Para cada substrato, três réplicas biológicas foram executadas. O experimento foi executado por 3 dias após a adição dos substratos, durante os quais amostras de 1 mL foram coletadas, em intervalos especificados (geralmente 24, 48 e 72 h).Cada amostra foi extraída com EtOAc (500 L), a fase orgânica foi seca sobre Na2SO4 anidro e analisada por meio de GC/MS.Em alguns casos (ver Seção 2.4) foi realizado o isolamento do produto reduzido. Para cada conjunto de biotransformações, um ask foi usado para medir a biomassa inicial e o pH antes da adição do substrato. Esses parâmetros também foram avaliados no final do experimento para todas as perguntas.O meio líquido foi separado da biomassa por filtração e foi usado para medição de pH enquanto os micélios foram secos a 60 C por 24 h para medir o peso seco da biomassa.2-(tiofen-2-il)etanol: de ácido 2-(tiofen-2-il)acético (3,7 mg, 72 por cento) e de metil 2-(tiofen-2-il) acetato (24,6 mg, 96 por cento).1H NMR (400 MHz, CDCl3, TMS): = 7,20 (m, 1H, hidrogênio heteroaromático), 6,99 (m, 1H, hidrogênio heteroaromático), 6,90 (m,1H, hidrogênio heteroaromático), 3,85 (t, 2H, J = 6,2 Hz, CH2OH), 3,02(t, 2H, J = 6,2 Hz, CH2CH2OH).13C NMR (100 MHz, CDCl3, TMS): = 140,5, 127,0, 125,8, 124,0, 63,4, 33,3.GC/MS: tR = 9,47 min, m/z128 (M+, 30), 110 (5), 97 (100)
Rota sintética a jusante de [ 5402-55-1 ]

vvv

Colheita Condições de reação Operação em experimento
94% Com tetrabrometo de carbono;trifenilfosfina Em tetrahidrofurano a 0℃;técnica de Schlenk;Atmosfera inerte;
69% Com bromo;trifenilfosfina em diclorometano a 20℃;
64% P.31 Síntese de 2-(2-bromoetil)tiofeno
Exemplo de Produção 31 Síntese de 2-(2-bromoetil)tiofeno 2-Tieniletanol (0,44 mL) foi tratado como no Exemplo de Produção 1 acima para dar o composto do título (0,490 g) como um óleo incolor (rendimento: 64,0%).1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ(ppm) 3,38(2H, t, J=7,6Hz), 3,58(2H, t, J=7,6Hz), 6,89(1H, d, J=1,2Hz), 6,96(1H, d, J=4,2Hz), 7,19(1H, dd, J=1,2, 4,2Hz).

 

28% Com tribrometo de fósforo Em diclorometano a 0 - 20℃;por 1h;
19% Com tribrometo de fósforo Em tetraclorometano a 65℃;por 0,333333h; a
Tribrometo de fósforo (2,0 mL, 21,1 mmol) foi adicionado a uma solução agitada de 2-(tiofen-2-il)etanol (2,25 g, 17,6 mmol) em tetracloreto de carbono (162 mL), em seguida, a mistura foi aquecida a 65°C por 20 minutos.A mistura foi deixada arrefecer até à temperatura ambiente e depois adicionou-se gelo.A camada orgânica foi separada, em seguida, a camada aquosa foi extraída com diclorometano (2 x 30 mL).As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura, depois secas (NaSO4), filtradas e reduzidas in vacuo.O resíduo foi purificado por cromatografia flash sobre sílica, eluindo com misturas de acetato de etil:hexano 0:100 a 0,5:95,5 para dar 2-(2-bromoetil)tiofeno como um óleo marrom (650 mg, 19%).
Com piridina;clorofórmio;tribrometo de fósforo
Com tribrometo de fósforo em éter dietílico a 0℃;por 4h; 2D Exemplo 2D;9-(4,5-Dimetil-tiazol-2-il)-4-[4-(2-tiofen-2-il-etil)-piperazin-1-il]-5,6,7, 8-TETRAHIDRO- 1, 3, 4B-TRIAZA-FLUORENE
A uma solução de 2-(2-tienil) etanol (1,63 g) em éter seco (15 mL) a 0°C foi adicionado PBr3 (1,31 mL) gota a gota.Após 4 horas, a mistura de reação foi diluída com diclorometano, lavada com água, seca (MGS04) e o solvente removido in vacuo para produzir um óleo marrom que foi purificado usando cromatografia flash para produzir 2-(2-bromo-etil)-tiofeno.Uma mistura de 9-(4,5-DIMETIL-TIAZOL-2-IL)-4-PIPERAZIN-1-IL-5,6,7,8-TETRAHIDRO-1,3,4b-triaza-fluoreno (85 mg), 2-(2-bromo-etil)-tiofeno (44 mg) e carbonato de potássio (38 mg) foi aquecido a refluxo em acetonitrilo (5 mL) durante 4 horas.A mistura de reação foi resfriada, extraída em diclorometano, seca (MGS04) e o solvente removido in vacuo para produzir o produto bruto que foi purificado usando cromatografia flash para produzir o composto do título (30 mg).

vvv

Colheita Condições de reação Operação em experimento
98% Com trietilamina;a 35℃; Resfriamento com gelo; (0,87 mol) de 2-tiofenoetanol e 184 g (0,97 mol) de cloreto de p-toluenossulfonil foram adicionados sequencialmente a um balão de três tubuladuras de 1 L, 98 g (0,97 mol) de trietilamina foram adicionados gota a gota sob banho de água gelada, E mantenha a temperatura do líquido de reação não superior a 20 DEG C, deixando cair, aquecendo a 35 DEG C para continuar mexendo, respectivamente 24h, 27h de amostragem, TLC, até que a reação esteja completa, pare a reação, filtração, filtro de bolo com apropriado quantidade de diclorometano E a camada de cloreto de metileno foi seca com sulfato de sódio anidro durante 2 horas.O dessecante foi separado por filtração e o dessecante foi lavado com uma pequena quantidade de cloreto de metileno.O filtrado foi descomprimido in vacuo e o filtrado foi evaporado sob pressão reduzida.Concentrado a peso constante para ser óleo marrom, pesando 203g, rendimento 98%,
96,37% Com trietilamina;Em tolueno;a 5 - 30 ℃;por 20.8333h;Distribuição/seletividade do produto; EXEMPLO 3 Preparação de Para-Toluenossulfonato de 2-Tieniletilo (Fórmula VII) Usando Tolueno 400 litros de tolueno e 163,2 kg de cloreto de para-tolueno sulfonil foram carregados em um reator limpo e seco seguido de resfriamento a cerca de 5°C. 100 kg de tiofeno- 2-etanol foi adicionado a cerca de 5°C durante cerca de 20 minutos seguido pela adição de 130 kg de trietilamina durante cerca de 8 horas e 50 minutos.A temperatura da mistura de reação foi aumentada para cerca de 30 C, seguida de agitação por cerca de 12 horas.A massa de reação foi filtrada através de um filtro Nutsche e lavada com 2 x 100 litros de tolueno.O filtrado da reação foi transferido para outro reator seguido de lavagem com 5 x 200 litros de água.As camadas orgânica e aquosa foram separadas e a camada orgânica foi destilada completamente a cerca de 70°C sob vácuo para gerar 212 kg (rendimento: 96,37%) do composto do título.Pureza por GC: 95,59%.
96,5% Com trietilamina;Em diclorometano;a -5 - 20 ℃;por 2h; 32,7 g (0,17 mol) de cloreto de p-toluenossulfonil, 40 ml de diclorometano no balão de reação, resfriado a -5 C, 20 g (0,16 mol)2-tiofenoetanol. 28,4 g (0,28 mol) de trietilamina foram lentamente adicionados gota a gota e a temperatura da solução de reação foi mantida em cerca de 0 C. Mais Bi, incubada por 2h após a reação ser aquecida à temperatura ambiente.Etanol 2-tiofeno para ser consumido até as matérias-primas, filtração por sucção. O sólido foi lavado com uma pequena quantidade de cloreto de metileno e o filtrado foi lavado com 50 mL de bicarbonato de sódio saturado e seco sobre sulfato de sódio anidro.Filtração, concentração do filtrado, sólido marrom claro precipitado, filtrado, lavado com uma pequena quantidade de éter de petróleo para branco, ou seja, éster etílico de P-toluenossulfonato-2-tiofeno 42,5 g, rendimento de 96,5% (pureza HPLC 99%)
95,5% Com trietilamina;Em diclorometano;a 7,5 - 22,5 ℃;por 5h;Distribuição/seletividade do produto; EXEMPLO 10 Preparação de Tosilato de 2-(2-Tiofeno)Etanol (Fórmula VII) Usando Diclorometano 4 litros de diclorometano foram adicionados a um reator a uma temperatura de cerca de 30 C., resfriados a uma temperatura de cerca de 7,5 C. ao qual foi então adicionou 1,784 kg de cloreto de p-tolueno sulfonil seguido por 1 kg de tiofeno-2-etanol.1,302 kg de trietilamina foram adicionados à massa de reação acima a uma temperatura de cerca de 7,5 C, seguido de aumento lento da temperatura da massa de reação para 22,5 C durante cerca de 5 horas.A massa de reação obtida foi filtrada através de um filtro Nutsche de pressão, lavada com cloreto de metileno (2 x 1 litro) e o licor mãe foi coletado e transferido para outro reator.A camada orgânica foi lavada com água (5 x 2 litros).A camada orgânica assim obtida foi submetida a destilação a uma temperatura inferior a 70 C, utilizando circulação de água quente.O resíduo obtido foi então resfriado a cerca de 30°C para gerar 2,1 kg (rendimento: 95,5%) do composto do título.
93,6% Com trietilamina;Em tolueno;a 45 ℃;por 4h; Exemplo 1 0.2.Conversão de bromidrato de (S)-1,2,3,4-tetrahidro-5-hvdroxi-N-propil-naftalen-2-amónio (VIII) em sal cloridrato de rotigotina;10.2.1.Preparação de sulfonato de 2-(2-tienil)etil-4-tolueno;Cloreto de 4-toluenossulfonilo (162 g), tolueno (363,3 g) e 2-(2-tienil)etanol (104 g) são combinados.Trietilamina (93 g) é adicionada mantendo a temperatura inferior a 45°C. Após 4 horas, a mistura é lavada com ácido fosfórico aquoso, hidróxido de sódio aquoso e depois água.A fase orgânica é destilada sob vácuo.Isopropanol (314 g) e heptanos (365,9 g) são adicionados.O lote é cristalizado por resfriamento e isolado a -15 C. Os cristais são filtrados e lavados com heptanos (175 mL).Os cristais são então secos sob vácuo à temperatura ambiente até que um ponto de fusão de > 30 C seja obtido. Rendimento ( 214 g): 93,6 % Análises de HPLC confirmaram pureza > 99% e 100 % de ensaio em comparação com um padrão de referência.
93,6% Com trietilamina;Em tolueno;a 45 ℃;por 4h; Cloreto de 4-toluenossulfonilo (162 g), tolueno (363,3 g) e 2-(2-tienil)etanol (104 g) são combinados.Trietilamina (93 g) é adicionada mantendo a temperatura inferior a 45°C. Após 4 horas, a mistura é lavada com ácido fosfórico aquoso, hidróxido de sódio aquoso e depois água.A fase orgânica é destilada sob vácuo.Isopropanol (314 g) e heptanos (365,9 g) são adicionados.O lote é cristalizado por resfriamento e isolado a -15 C. Os cristais são filtrados e lavados com heptanos (175 mL).Os cristais são então secos sob vácuo à temperatura ambiente até se obter um ponto de fusão de 30°C.[0255] Rendimento (214 g): 93,6%
90% Com gel de sílica;Em diclorometano;por 2h; Refluxo; Os 12,8 g (0,1 mol) 2- (2-tienil) etanol, 1000 mL de diclorometano, 21,0 g (0,12 mol) de cloreto de ácido p-toluenossulfônico e 10,0 g de sílica gel no balão de reação, a reação foi submetida a refluxo por 2 h, resfriado, filtrado para remover sílica gel. A mistura de reação foi lavada sucessivamente com água destilada, solução saturada de carbonato de sódio, salmoura, então o solvente cloreto de metileno foi removido por destilação sob pressão reduzida, para dar 26,0 g de ácido p-toluenossulfônico Preparação de 2 - (2-tienil) etil éster, 90% de rendimento.
Em piridina;água; (a) Tosilato de 2-(2-hidroxietil)tiofeno Cloreto de tolueno-4-sulfonil (4,125 g) foi adicionado em porções ao longo de 5 minutos a uma solução gelada de 2-(2-hidroxietil)tiofeno (1,723 g) em piridina anidra (20 ml) e a solução amarela pálida resultante foi agitada a 0°C. Após 3 h a mistura de reação foi vertida em água vigorosamente agitada (160 ml) produzindo um precipitado.Após resfriamento, o sólido foi coletado e lavado com água para dar cristais brancos do tosilato do título (3,555 g), pf 33-34 C, lambdamax (EtOH) 227 nm (E11 612).
Com trietilamina;Em butanona;a 0 - 30 ℃; Exemplo 1 Preparação de para-toluenossulfonato de 2-(2-tienil)-etil Uma mistura de cloreto de p-toluenossulfonil (328 gm) e 2-(2-tienil)-etanol (200 gm) em metiletilcetona (1000 ml) foi resfriado a 0C.Isto foi seguido pela adição gota a gota de trietilamina (283,1 mL) a 0-5C durante um período de 1 a 2 horas, e a massa de reação foi agitada durante 12 a 15 horas a 25-3O0C.A massa resultante foi filtrada e lavada com metiletilcetona (500 ml).A camada orgânica resultante foi lavada com água (500 ml) seguida de lavagens com solução saturada de bicarbonato de sódio (500 ml) e solução salina (500 ml).A camada orgânica resultante foi destilada sob vácuo abaixo de 50C para dar 2-(2-tienil)-etil para-toluenossulfonato como uma massa oleosa (Peso do óleo: 505 gm; Pureza por HPLC: 97%).
Com trietilamina;Em butanona;a 0 - 30 ℃; Exemplo 1 Preparação de para-toluenossulfonato de 2-(2-tienil)-etil Uma mistura de cloreto de p-toluenossulfonil (328 gm) e 2-(2-tienil)-etanol (200 gm) em metiletilcetona (1000 ml) foi resfriado a 0 C. Isto foi seguido pela adição gota a gota de trietilamina (283,1 ml) a 0-5 C. durante um período de 1 a 2 horas, e a massa de reação foi agitada por 12 a 15 horas a 25-30 C A massa resultante foi filtrada e lavada com metiletilcetona (500 ml).A camada orgânica resultante foi lavada com água (500 ml) seguida de lavagens com solução saturada de bicarbonato de sódio (500 ml) e solução salina (500 ml).A camada orgânica resultante foi destilada sob vácuo abaixo de 50 C para dar 2-(2-tienil)-etil para-toluenossulfonato como uma massa oleosa (Peso do óleo: 505 gm; Pureza por HPLC: 97%).
Com carbonato de potássio;Em tolueno;a 0 - 20 ℃;por 3,5h; 500 ml de tolueno foram adicionados a um balão de reação de 1000 ml, 50 g de tiofeno etanol e 80 g de cloreto de p-toluenossulfonil. Ligue a agitação. A temperatura controlada foi adicionada gota a gota a 0 C64 g de carbonato de potássio. A adição continuou por cerca de 30 min. terminou o aquecimento a 20 C reação por 3 horas, à solução de reação foram adicionados 400 ml de água, lavados duas vezes, a camada de tolueno lavada foi usada diretamente para a próxima reação.
Com N-etil-N,N-diisopropilamina;Em tolueno;a 0 - 20 ℃;por 3,5h; 500 ml de tolueno foram adicionados a um frasco de reação de 1000 ml, 50 g de tiofeno etanol e 92 g de cloreto de p-toluenossulfonil, agitados a 0 C, 62 g de N,N-diisopropiletilamina foram adicionados por cerca de 30 min.Quando a gota foi completada, a mistura foi aquecida a 20°C e reagiu por 3 horas.À solução reacional foram adicionados 400 ml de água, lavados duas vezes, a camada de tolueno lavada foi usada diretamente para a próxima reação.
Com trietilamina;Em tolueno;a 0 - 20 ℃;por 3h; 500 ml de tolueno, 50 g de tiofeno etanol e 80 g de cloreto de p-toluenossulfonil foram colocados em um balão de reação de 1000 ml e a temperatura foi elevada para 20 C por 3 horas.400 ml de água foram adicionados à solução de reação, lavados duas vezes, lavados com tolueno, camada diretamente para a próxima etapa de reação.
Com carbonato de potássio;Em tolueno;a 0 - 20 ℃;por 3,5h; 500 ml de tolueno, 50 g de tiofeno etanol e 107 g de cloreto de p-toluenossulfonil foram colocados em um balão de reação de 1000 ml, a agitação foi ligada, a temperatura foi controlada a 0 C, adição gota a gota de 64 g de carbonato de potássio, a adição durou cerca de 30 min, após o que foi aquecido a 20 C e feito reagir durante 3 horas, à solução reaccional adicionou-se 400 ml de água, lavou-se duas vezes e a camada de tolueno lavada foi utilizada directamente para a reacção seguinte.
Com trietilamina;Em tolueno;a 0 - 25 ℃;por 3,5h; Exemplo 1O método de preparação do cloridrato de ticlopidina conforme mostrado na Fig. 2 compreende as seguintes etapas:1.Proteção de p-toluenossulfonil: Em um frasco de reação de 1000 ml, 500 ml de tolueno, 50 g de tiofeno etanol e 80 g de cloreto de p-toluenossulfonil foram carregados e agitados para controlarA uma temperatura de 0 C, 47 g de trietilamina foram adicionados gota a gota, caindo por cerca de 30 min, e a temperatura foi aumentada para 25 C por 3 horas. Adicionar 400ml de água, lavado duas vezes, lavado com camada de tolueno diretamente para a próxima etapa de reação.2.Reação de condensação A solução reacional de tolueno na etapa anterior foi adicionada a um balão de reação de 1000 ml, seguido pela adição de 114 g de o-clorobenzilamina e aquecimento a 90 C por 3 horas.Após a reação, a mistura foi resfriada a 25 C e agitada por 1 hora.O filtrado foi adicionado com 200 ml de água e ácido clorídricoAjustar o pH do sistema para 8,5, estratificar a camada superior de tolueno e continuar caindo ácido clorídrico para ajustar o pH para 5, depois resfriar o sistema para 2 COs cristais foram misturados por 4 horas e filtrada, e a torta de filtro foi seca in vacuo a 50 C para dar 96 g do cloridrato condensado.3 ?Reação de circuito fechadoAo balão de reação de 1000 ml foram adicionados 96 g do cloridrato condensado, 400 ml de 1,3-dioxano e 5 ml de ácido clorídrico, a 90 C por 6 horas.Após a reação, a mistura foi resfriada a 7 C e agitada por 3 horas.A torta do filtro foi lavada com uma pequena quantidade de 1,3-dioxetano Após secagem a vácuo a 50°C, obteve-se 95 g de cloridrato de ticlopidina4 ?RefinadoEm um balão de reação de 1000 ml, 95 g de cloridrato de ticlopidina bruto e 500 ml de etanol absoluto foram adicionados e aquecidos a 72 C com agitação, cerca de 10 minutos após o sólido ser completamente dissolvido pela adição de 2g de carvão ativado, branqueamento de isolamento 20 minutos após o filtro quente, o filtrado resfriando gradualmente. Os cristais foram cristalizados a 4 C por 4 horas e filtrados.A torta de filtro foi lavada com uma pequena quantidade de etanol absoluto e seca in vacuo a 50 C para dar 91 g de produtos de cloridrato de titiolPrecision.Rendimento total 82%, pureza 99,9%
Com hidróxido de sódio;Na água;tolueno;a 10 - 55 ℃;por 11h; Em um balão de três tubuladuras, 97 g de cloreto de p-toluenossulfonil e 180 ml de tolueno foram colocados. um balão de três tubuladuras. 120 g de hidróxido de sódio aquoso a 40%, agitação, Uma solução de 97 g de cloreto de p-toluenossulfonil dissolvido em 180 ml de tolueno foi adicionada gota a gota a 10-20 C e a mistura foi agitada por 3 h, então aquecido a 45-55 C por 8 h e deixado em repouso para estratificação. A fase orgânica é despressurizada para remover o tolueno para dar 2-(2-tiofeno)etanol p-toluenossulfonato. Óleo marrom avermelhado;a fórmula molecular é a seguinte:
235,1 g Com hidróxido de sódio;Em clorofórmio;a 0 - 5 ℃;por 12h; Para o balão de reação, a etapa acima 2-tiofeno etanol: 112 g, clorofórmio 600 g, PTSC 249,4 g, e a mistura foi resfriada a 0-5 C. Adicione 834 g de 10% em massa de solução de hidróxido de sódio, controle a temperatura 0 -5 C, manter quente por 12h, adicionar ácido clorídrico a pH=12, camada, a camada de água é extraída com 300g de clorofórmio e a camada de clorofórmio é combinada.Após lavagem com 100 g de água, a camada orgânica foi destilada até à secura para dar 2-tiofenoetanol p-toluenossulfonato: 235,1 g rendimento 95,3%, pureza 99,5%.
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